Question

有機(jī)物F（C₁₃H₁₆O₂）是一種芳香酯，可用作香精的調(diào)香劑．如圖是該有機(jī)物的合成路線：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）反應(yīng)②中另加的試劑是

NaOH水溶液

；反應(yīng)⑤的一般條件是：

濃硫酸、加熱

．
（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為

．
（3）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程為

．
（4）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是

②⑥⑦

（填編號(hào)）．
（5）C的同分異構(gòu)體有多種，其中能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物有

9

種．

Answer 1

分析：由反應(yīng)①可知A為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，B能發(fā)生連續(xù)氧化，應(yīng)含有-OH，則B為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH，C為，由D的分子式可知反應(yīng)⑤為消去反應(yīng)，D為CH₃CH=C（CH₃）COOH，E應(yīng)含有-OH，與D發(fā)生置換反應(yīng)，則E為，F(xiàn)為，結(jié)合對(duì)應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：由反應(yīng)①可知A為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，B能發(fā)生連續(xù)氧化，應(yīng)含有-OH，則B為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH，C為，由D的分子式可知反應(yīng)⑤為消去反應(yīng)，D為CH₃CH=C（CH₃）COOH，E應(yīng)含有-OH，與D發(fā)生置換反應(yīng)，則E為，F(xiàn)為，
（1）反應(yīng)②為溴代烴的取代反應(yīng)，生成醇，應(yīng)下NaOH水溶液中加熱條件下反應(yīng)生成，反應(yīng)⑤醇的消去反應(yīng)，應(yīng)在濃硫酸作用下加熱生成，
故答案為：NaOH水溶液；濃硫酸、加熱；
（2）反應(yīng)③為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH的催化氧化，生成，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（3）反應(yīng)⑦為CH₃CH=C（CH₃）COOH和的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）由轉(zhuǎn)化反應(yīng)可知，①為加成反應(yīng)，②取代反應(yīng)，③④為氧化反應(yīng)，⑤消去反應(yīng)，⑥⑦為取代反應(yīng)，
故答案為：②⑥⑦；
（5）C為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有多種，其中能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物應(yīng)含有酯基，可為CH₃CH₂CH₂COOCH₃、CH₃CH（CH₃）COOCH₃、CH₃CH₂COOCH₂CH₃、CH₃COOCH2₂CH₂CH₃、CH₃COOCH（CH₃）CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、HCOOCHCH（CH₃）CH₃、HCOOC（CH₃）₃等9種，
故答案為：9．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見(jiàn)題型，綜合考查學(xué)生分析問(wèn)題的能力和化學(xué)知識(shí)的綜合運(yùn)用能力，題目難度中等，注意根據(jù)反應(yīng)①確定A為解答該題的突破口．