Question

【題目】1-溴丙烷是一種重要的有機合成中間體，沸點為71℃，密度為1.36gcm-3．實驗室制備少量1-溴丙烷的主要步驟如下：

步驟1：在儀器A中加入攪拌磁子、12g正丙醇及20mL水，冰水冷卻下緩慢加入28mL濃H2SO4；冷卻至室溫，攪拌下加入24gNaBr。

步驟2：如圖所示搭建實驗裝置，緩慢加熱，直到無油狀物餾出為止。

步驟3：將餾出液轉入分液漏斗，分出有機相。

步驟4：將分出的有機相轉入分液漏斗，依次用12mLH2O、12mL5%Na2CO3溶液和12mLH2O洗滌，分液，得粗產品，進一步提純得1-溴丙烷。

（1）步驟1發(fā)生反應的方程式為______

（2）儀器A的名稱是______；加入攪拌磁子的目的是攪拌和______。

（3）反應時生成的主要有機副產物有______。

（4）反應過程中可以觀察到A的上方出現(xiàn)紅棕色氣體，其電子式為______。

（5）步驟2中需向接受瓶內加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是______。同時可以觀察到的現(xiàn)象是______。

（6）步驟4中三次洗滌分別洗去的主要雜質是①______②______③______。

（5）步驟4中②的Na2CO3溶液還可以用下列哪個試劑代替______

A. NaOH溶液 B. NaI溶液 C. Na2SO3溶液 D. CCl4

Answer 1

【答案】NaBr+H2SO4+CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br+H2O+NaHSO4 蒸餾燒瓶 防止爆沸 丙烯、正丙醚、2-溴丙烷 冷凝1-溴丙烷，并起到液封1-溴丙烷減少其揮發(fā)的作用 溶液分層，下層為略帶橙色的油狀液體 正丙醇 Br2 Na2CO3 C

【解析】

由正丙醇、濃硫酸。NaBr在加熱條件下發(fā)生取代反應制備1-溴丙烷，得到的副產品有丙烯、正丙醚、2-溴丙烷、Br2、H2O等，在接收瓶中得到的產品主要混有未反應完的正丙醇、Br2、有機副產品，依次用12mLH2O除去正丙醇、12mL5%Na2CO3溶液除去Br2和12mLH2O洗滌除去Na2CO3溶液，分液得到粗產品，再通過蒸餾的方法進一步提純產品，

（1）步驟1為正丙醇、濃硫酸。NaBr在加熱條件下發(fā)生取代反應制備1-溴丙烷的反應；

（2）根據(jù)儀器特點可得；加入攪拌磁子的目的是攪拌加快反應速率和防止暴沸；

（3）正丙醇在濃硫酸作用下可能發(fā)生消去反應，或分子間取代反應，據(jù)此分析；

（4）A上方出現(xiàn)的紅棕色氣體為Br2，為共價化合物，據(jù)此書寫；

（5）根據(jù)1-溴丙烷易揮發(fā)分析，進入接收瓶的物質出來產品還有水蒸氣，Br2等，根據(jù)其分析差異分析；

（6）試劑應為堿性試劑，在A、C中選擇，若用NaOH，產品1-溴丙烷會反應，據(jù)此分析；

（7）根據(jù)Na2CO3溶液的作用分析，同時考慮不減少產品的量。

（1）步驟1的反應為：NaBr+H2SO4+CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br+H2O+NaHSO4；

（2）儀器A為蒸餾燒瓶；加入攪拌磁子的目的是攪拌加快反應速率和防止暴沸；

（3）反應時生成的主要有機副產物有：2-溴丙烷和正丙醇發(fā)生消去反應產生的丙烯、正丙醇分子之間脫水生成的正丙醚；

（4）A上方出現(xiàn)的紅棕色氣體為Br2，為共價化合物，其電子式為：；

（5）由題目信息可知1-溴丙烷沸點低，易揮發(fā)，故接收瓶置于冰水浴可以冷凝1-溴丙烷，并起到液封1-溴丙烷減少其揮發(fā)的作用；Br2易揮發(fā)，故接收瓶中的產品中混有Br2，進入接收瓶的物質出來產品還有水蒸氣，Br2等，1-溴丙烷與水不溶，出現(xiàn)分層現(xiàn)象，1-溴丙烷密度比水大，在下層，根據(jù)相似相容原理，Br2在1-溴丙烷中溶解度更大，下層因溶解少量的Br2而略帶橙色，故現(xiàn)象為：溶液分層，下層為略帶橙色的油狀液體；

（6）得到的產品主要混有未反應完的正丙醇、Br2、有機副產品，依次用12mLH2O除去正丙醇（相似相溶原理）、12mL5%Na2CO3溶液除去Br2和12mLH2O洗滌除去Na2CO3溶液，分液得到粗產品；

故答案為：正丙醇；Br2；Na2CO3；

（7）試劑應為堿性試劑，在A、C中選擇，若用NaOH，產品1-溴丙烷會與其反應，不合適。

故答案為：C。