Question

苯的化學(xué)性質(zhì)：
（1）可燃性：現(xiàn)象：

 

化學(xué)方程式

 

（2）苯的取代反應(yīng)：
①苯與液溴的反應(yīng)：化學(xué)方程式

 

溴苯是一種

 

色

 

狀液體，密度比水

 

，

 

溶于水．
②苯與硝酸的反應(yīng)：
反應(yīng)方程式：

 

硝基苯是一種

 

色

 

狀液體，有

 

氣味，

 

毒，密度比水

 

，

 

 溶于水．
（3）苯的加成反應(yīng)
在鎳催化下，與氫氣加成的反應(yīng)方程式：

 

[自主探究]通過實驗事實的驗證與討論，認(rèn)識苯的結(jié)構(gòu)式．提出問題：苯分子結(jié)構(gòu)是碳碳單雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)嗎？
（1）提出假設(shè)：從苯的分子式看，C₆H₆具有不飽和性；從苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式看，分子中含有碳碳雙鍵，所以苯一定能使

 

褪色．
（2）實驗驗證：①苯不能使

 

褪色．②經(jīng)科學(xué)測定，苯分子里6個碳原子之間的鍵

 

（填“完全相同”或“不相同”）；6個碳原子和6個氫原子都在同一

 

上．
（3）結(jié)論：苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式中的雙鍵跟烯烴雙鍵

 

，苯的性質(zhì)沒有表現(xiàn)出不飽和性，結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，說明苯分子

 

（填“同于”或“不同 于”）一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)．

Answer 1

分析：苯的化學(xué)性質(zhì)：
（1）苯在空氣中燃燒，產(chǎn)生濃烈的黑煙，火焰明亮；根據(jù)苯燃燒產(chǎn)生二氧化碳和水來書寫方程式；
（2）①在催化劑條件下，苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯；溴苯是一種無色油狀液體，密度比水大，不溶于水；
②苯環(huán)上的氫原子被硝基取代生成硝基苯；硝基苯是無色、具苦杏仁味、有毒的油狀液體，密度比水大，難溶于水；
③苯與氫氣能發(fā)生加成反應(yīng)得到環(huán)己烷；
[自主探究]
（1）根據(jù)碳碳雙鍵能使溴水或高錳酸鉀溶液褪色；
（2）①苯不能使高錳酸鉀溶液褪色；
②苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同；苯分子是平面型分子；
（3）苯分子中含有一種特殊的化學(xué)鍵，鍵長介于C-C和C=C之間，不存在單純的單、雙鍵．

解答：解：苯的化學(xué)性質(zhì)：
（1）苯在空氣中燃燒，產(chǎn)生濃烈的黑煙，火焰明亮；苯燃燒產(chǎn)生二氧化碳和水，方程式為：2C₆H₆+15O₂

點燃

12CO₂+6H₂O，
故答案為：產(chǎn)生濃烈的黑煙，火焰明亮；2C₆H₆+15O₂

點燃

12CO₂+6H₂O；
（2）①在催化劑的作用下，苯環(huán)上的氫原子被溴原子所取代，生成溴苯，同時有溴化氫生成：C₆H₆+Br₂

溴化鐵

C₆H₅Br+HBr，溴苯是一種無色油狀液體，密度比水大，不溶于水，
故答案為：C₆H₆+Br₂

溴化鐵

C₆H₅Br+HBr；無；油；大；不；
②苯與濃硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)：；硝基苯是無色、具苦杏仁味、有毒的油狀液體，密度比水大，難溶于水，
故答案為：；無；油；苦杏仁味；有；大；難；
③苯與氫氣能發(fā)生加成反應(yīng)得到環(huán)己烷，即C₆H₆+3H₂

催化劑

C₆H₁₂，
故答案為：C₆H₆+3H₂

催化劑

C₆H₁₂；
[自主探究]
（1）碳碳雙鍵能使溴水或高錳酸鉀溶液褪色，苯分子中含有碳碳雙鍵，所以苯一定能使溴水或高錳酸鉀溶液褪色，故答案為：溴水或高錳酸鉀溶液；
（2）①苯不能使高錳酸鉀溶液褪色．②苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同；苯分子是平面型分子，6個碳原子和6個氫原子都在同一平面上，
故答案為：高錳酸鉀溶液；完全相同；平面；
（3）苯分子中含有一種特殊的化學(xué)鍵，鍵長介于C-C和C=C之間，不存在單、雙鍵交替，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，
故答案為：不同；不同于．

點評：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，側(cè)重苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查，明確苯中化學(xué)鍵的特殊性是解答的關(guān)鍵，題目難度不大．