Question

（2010?南通模擬）奶油中有一種只含C、H、O的化合物A，A可用作香料，通過(guò)質(zhì)譜儀分析其相對(duì)分子質(zhì)量為88，通過(guò)李比希法分析得到A分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1．
已知：
A中含有碳氧雙鍵，與A相關(guān)的反應(yīng)如圖：

（1）A的分子式為

C₄H₈O₂

，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（2）上述5步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是

①②⑤

（填序號(hào)）．
（3）寫(xiě)出B→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．
（4）在空氣中長(zhǎng)時(shí)間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G，G的無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)且不含碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體共有

4

種．
（5）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成OHC（CH₂）₄CHO（用反應(yīng)流程圖表示，注明反應(yīng)物、反應(yīng)條件）
例：由乙醇合成乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：CH₃CH₂OH 

濃H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

高溫、高壓

催化劑

Answer 1

分析：根據(jù)題意知，A的相對(duì)分子質(zhì)量為88，且A分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，所以A的分子式為：C₄H₈O₂，A中含有碳氧雙鍵，A和氫氣能發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和高碘酸反應(yīng)生成C，結(jié)合知，B中相鄰碳原子上各都含有一個(gè)羥基，B和高碘酸只生成C，且B中含有4個(gè)碳原子，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，則C是乙醛，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和氫碘酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和苯甲酸反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

解答：解：根據(jù)題意知，A的相對(duì)分子質(zhì)量為88，且A分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，所以A的分子式為：C₄H₈O₂，A中含有碳氧雙鍵，A和氫氣能發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和高碘酸反應(yīng)生成C，結(jié)合知，B中相鄰碳原子上各都含有一個(gè)羥基，B和高碘酸只生成C，且B中含有4個(gè)碳原子，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，則C是乙醛，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和氫碘酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和苯甲酸反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）通過(guò)以上分析知，A的分子式為C₄H₈O₂，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：C₄H₈O₂，；
（2）A和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成A，B和苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，該反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，所以屬于取代反應(yīng)的是①②⑤，故答案為：①②⑤；
（3）在加熱、濃硫酸作催化劑條件下，苯甲酸和B反應(yīng)生成D，所以其反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）A可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G，G的無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)且不含碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體有：
、、、，所以共有4種同分異構(gòu)體，故答案為：4；
（5）溴苯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1-溴環(huán)己烷，1-溴環(huán)己烷和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成1-環(huán)己烯，1-環(huán)己烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1、2-二溴環(huán)己烷，1、2-二溴環(huán)己烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成1、2-二羥基環(huán)己二醇，1、2-二羥基環(huán)己二醇和高碘酸反應(yīng)生成OHC（CH₂）₄CHO，所以其反應(yīng)流程圖為：
，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷及有機(jī)合成，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題的關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行分析，難度較大．