Question

共聚法可改進有機高分子化合物的性質，高分子聚合物P的合成路線如下：

已知：
R-CH₂O

KMnO3/H+

R-COOH  （R表示飽和烴基）  
R-OH+R′-OH

濃硫酸

△

R-O-R′+H₂O （R、R′表示烴基）
nCH=CH+nCH=CH

催化劑

 R₁～R₄表示氫或烴基）
（1）A的結構簡式為

CH₂=CH₂

．
（2）C的名稱為

乙二醇

．
（3）I由F經①～③合成，F可使溴水褪色
a．①的化學反應方程式是

．
b．②的反應試劑是

HCl

c．③的反應類型是

氧化反應

．
（4）下列說法正確的是

ac

．
a．C可與水以任意比例混溶                      b．A與1，3-丁二烯互為同系物
c．I生成M時，1mol I最多消耗3mol NaOH       d．N不存在順反異構體
（5）高聚物P的親水性，比由E形成的聚合物

強

（填“強”或“弱”）
（6）E與N按照物質的量之比為1：1發(fā)生共聚生成P，P的結構簡式為

．
（6）E有多種同分異構體，符合下列條件的異構體有

3

種（不考慮順反異構），寫出其中一種異構體的結構簡式

．
a．分子中只含一種環(huán)狀結構         b．苯環(huán)上有兩個取代基  c.1mol該有機物與溴水反應時能消耗4mol Br₂．

Answer 1

分析：A和溴發(fā)生加成反應生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C和苯甲醇反應生成D，從A、B和C中碳原子個數相同，根據D的分子式知，A中含有兩個碳原子，則A是乙烯，B是1，2-溴乙烷，C是乙二醇，根據題給信息知，D的結構簡式為：，D發(fā)生消去反應生成E，則E的結構簡式為：，根據I的結構簡式知，1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4加成生成F 1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成G，G的結構簡式為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，G和氯化氫發(fā)生加成反應生成H，H的結構簡式為：HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，H被酸性高錳酸鉀氧化生成I，I和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成M，M的結構簡式為：NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，N的結構簡式為：HOOCCH=CHCOOH，E和N反應生成P，則P的結構簡式為：．

解答：解：A和溴發(fā)生加成反應生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C和苯甲醇反應生成D，從A、B和C中碳原子個數相同，根據D的分子式知，A中含有兩個碳原子，則A是乙烯，B是1，2-溴乙烷，C是乙二醇，根據題給信息知，D的結構簡式為：，D發(fā)生消去反應生成E，則E的結構簡式為：，根據I的結構簡式知，1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4加成生成F 1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成G，G的結構簡式為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，G和氯化氫發(fā)生加成反應生成H，H的結構簡式為：HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，H被酸性高錳酸鉀氧化生成I，I和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成M，M的結構簡式為：NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，N的結構簡式為：HOOCCH=CHCOOH，E和N反應生成P，則P的結構簡式為：．

（1）通過以上分析知，A是乙烯，其結構簡式為：CH₂=CH₂，故答案為：CH₂=CH₂；
（2）C是乙二醇，故答案為：乙二醇；
（3）a．①1，4-二溴-2-丁烯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應，反應方程式為：
，
故答案為：；
b．G和氯化氫發(fā)生加成反應生成H，所以②的反應試劑是HCl，故答案為：HCl；
c．H被酸性高錳酸鉀氧化生成I，所以③的反應類型是氧化反應，故答案為：氧化反應；
（4）a．C是乙二醇，可與水以任意比例混溶，故正確；                      
b．A是乙烯，乙烯與1，3-丁二烯結構不同，所以不互為同系物，故錯誤；
c．I生成M時，1mol I最多消耗3mol NaOH，故正確；      
 d．N的結構簡式為：HOOCCH=CHCOOH，N存在順反異構體，故錯誤；
故選ac；
（5）P的結構簡式為，E的結構簡式為P中含有親水基，E不含親水基，所以高聚物P的親水性比由E形成的聚合物強，故答案為：強；
（6）通過以上分析知，P的結構簡式為：，故答案為：；
（6）E的結構簡式為：，E有多種同分異構體，E的同分異構體符合下列條件：a．分子中只含一種環(huán)狀結構說明只含苯環(huán)，b．苯環(huán)上有兩個取代基，c.1mol該有機物與溴水反應時能消耗4mol Br₂，說明含有一個雙鍵，且苯環(huán)上含有酚羥基，苯環(huán)上有3類氫原子，則符合條件的E的同分異構體為：，所以有三種，
故答案為：3；．

點評：本題考查了有機物的推斷及合成，根據題給信息采用正逆相結合的方法進行分析解答，注意碳碳雙鍵易被酸性高錳酸鉀氧化，所以由F生成I的過程中，應先加成后氧化，為易錯點．