Question

在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧氧化還原水解反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為：

已知：
①化合物A，其分子式為C₉H₁₀O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與金屬鈉或NaOH溶液反應(yīng)生成B；
②B發(fā)生臭氧氧化還原水解反應(yīng)生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③C催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱生成E；
④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與NaOH溶液反應(yīng)生成F；
⑤F發(fā)生臭氧氧化還原水解反應(yīng)生成G，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇酸轉(zhuǎn)化為H(C₇H₆O₂)。
請(qǐng)根據(jù)上述信息，寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(如有多組化合物符合題意，只要求寫(xiě)出其中的一組)。
A：________；C：________；E：________。

Answer 1

(苯環(huán)上的2個(gè)基團(tuán)可以位于鄰位或間位)

應(yīng)依據(jù)①～⑤等性質(zhì)信息和題給烯烴臭氧氧化還原水解的信息，分析和推理A～H等物質(zhì)的類(lèi)別、所含的官能團(tuán)及官能團(tuán)的位置。如A屬于酚類(lèi)，還含有，且雙鍵碳上有氫(因?yàn)锳→B→C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，屬醛類(lèi))，E比A少1個(gè)碳原子，而官能團(tuán)相同(E→F→G，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng))。因此也含有酚—OH、，且雙鍵碳上有氫，推理并加以驗(yàn)證。