Question

卡托普利（E）是用于治療各種原發(fā)性高血壓的藥物，合成路線如下：

已知：在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同可得到不同的主產(chǎn)物。下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是      ，B中官能團(tuán)的名稱是      ，B→C的反應(yīng)類型是      。

（2）C→D轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCl，則試劑X的分子式      。

（3））D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，經(jīng)酸化后的產(chǎn)物Y有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的物質(zhì)Y的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式     、    。

a．紅外光譜顯示分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有四個(gè)取代基且不含甲基

b．核磁共振氫譜顯示分子內(nèi)有6種不同環(huán)境的氫原子

c．能與NaOH溶液以物質(zhì)的量之比1∶1完全反應(yīng)

（4）請(qǐng)寫(xiě)出以A為原料，制備高分子化合物H（）的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

CH₃CH₂OHCH₂=CH₂CH₂Br −CH₂Br

 

Answer 1

【答案】

（15分）（1）或?qū)懽鰿H₂＝C(CH₃)－COOH         （2分）；

羧基、氯原子（各1分，共2分）；取代反應(yīng)（1分）

（2）C₅H₉NO₂（2分）

（3）   （各2分，共4分）

（4）

   

（4分，兩個(gè)結(jié)構(gòu)式各1分，條件各1分。如果學(xué)生在縮聚前還有酸化步驟，同樣視為正確。）

【解析】

試題分析：

（1）A與HCl加成生成B，A為。B中含有羧基和氯原子兩種官能團(tuán)。B生成C實(shí)質(zhì)上是氯原子取代了羧基中的羥基。

（2）試劑X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C₅H₉NO₂。

（3）Y結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，不飽和度為4。苯環(huán)不飽和度為4，所以除苯環(huán)外不可能有羧基，只能是酚羥基。由a、b可寫(xiě)出符合題意的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、。

（4）為縮聚產(chǎn)物，可由制得。由與HBr在適當(dāng)?shù)娜軇┲屑映傻?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/2013100400100148602608/SYS201310040010400421519562_DA.files/image010.png">，在氫氧化鈉溶液中水解得，與濃硫酸加熱得。

考點(diǎn)： 有機(jī)推斷  有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式  官能團(tuán)  有機(jī)反應(yīng)類型  同分異構(gòu)體  有機(jī)合成