Question

（2011?湛江二模）中藥秦皮中含有的七葉內(nèi)酯屬于香豆素類(lèi)，具有顯著的消炎作用，是抗痢疾桿菌的有效成分．其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，它是由化合物P在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成的．
（1）化合物P的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為

羥基、羧基

．
（2）1mol七葉內(nèi)酯與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，最多能消耗

4

mol NaOH，七葉內(nèi)酯可以發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型有

a、b、d

（填序號(hào)）．
a．加成反應(yīng)   b．取代反應(yīng) 　　　c．消去反應(yīng)　　　d．氧化反應(yīng)
（3）香豆素類(lèi)物質(zhì)常被看做是肉桂酸的衍生物．工業(yè)上可用物質(zhì)A制備肉桂酸和肉桂醇．反應(yīng)關(guān)系如下：

A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

-CH=CHCHO

．
（4）化合物P在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成七葉內(nèi)酯的化學(xué)方程式為

+H₂O

．
（5）肉桂酸的同分異構(gòu)體很多，其中苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈的又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式來(lái)尋找含有的官能團(tuán)；
（2）酯基和酚羥基均能和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)；苯環(huán)可以被加成，酯基可以水解，酚羥基可以和金屬鈉或堿反應(yīng)，酚羥基易被氧化；
（3）有機(jī)上加氫的反應(yīng)叫還原反應(yīng)，加氧的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)；
（4）醇和羧酸之間發(fā)生酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是：羧基掉羥基醇羥基掉氫原子；
（5）有醛基的可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，有知己的可以發(fā)生酯化反應(yīng)．

解答：解：（1）根據(jù)七葉內(nèi)酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可以看出含有羥基、羧基兩種官能團(tuán)，故答案為：羥基、羧基；
（2）從七葉內(nèi)酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可以看出1mol七葉內(nèi)酯中含有2mol-OH和1mol酯基，并且1mol酯基水解會(huì)生成羧基和酚羥基個(gè)1mol，所以1mol七葉內(nèi)酯最多能消耗4molNaOH，七葉內(nèi)酯中含有的苯環(huán)可以被加成，含有的酯基可以水解，含有的酚羥基可以和金屬鈉或堿反應(yīng)，并且酚羥基易被氧化，故答案為：4；a、b、d；
（3）A上加氫發(fā)生還原反應(yīng)可以得到肉桂醇，A上加氧發(fā)生氧化反應(yīng)可以肉桂酸，所以A中含有的官能團(tuán)是醛基，故答案為：-CH=CHCHO；
（4）化合物P在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)是：羧基掉羥基醇羥基掉氫原子，即生成七葉內(nèi)酯的化學(xué)方程式為：+H₂O，故答案為：+H₂O；
（5）甲酸某酯既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能發(fā)生水解反應(yīng)，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，熟記官能團(tuán)所具有的性質(zhì)是解題的關(guān)鍵，可以根據(jù)所學(xué)知識(shí)進(jìn)行回答，難度較大．