Question

【題目】PPG是一種可降解的聚酷類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：

已知：R1CHO+R2CH2CHO

回答下列問題：

(1)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________，B中含有官能團(tuán)的名稱為 _________。

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_________。

(3)H的化學(xué)名稱為_________。

(4)由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為_________。

(5)寫出D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________。

①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)

③核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6:1:1

(6)D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是_________(填標(biāo)號(hào))

a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀c.元素分析儀d.核磁共振儀

(7)以E為起始原料合成選用必要的無(wú)機(jī)試劑，寫出合成路線流程圖：_________。合成路線流程圖示例：H2C=CH2CH3CH2OHCH3CH2Br。

Answer 1

【答案】HOCH2CH2CHO 氯原子 +NaOH→+H2O+NaCl 1,3—丙二醇 nHOCH2CH2CH2OH+nHOOC(CH2)3COOH→+(2n-1)H2O HCOOC(CH3)2COOH c

【解析】

A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)可知A為；B在NaOH醇溶液加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C為；C中碳碳雙鍵被酸性高錳酸鉀氧化生成D；E與F發(fā)生類似題目所給反應(yīng)生成G，所以F中含有醛基，G中含有醛基和羥基，根據(jù)H的分子式可知G中醛基發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H中含有3個(gè)碳原子，則G也含有3個(gè)碳原子，則F有1個(gè)碳原子，所以F為HCHO，G為HOCH2CH2CHO，H為HOCH2CH2CH2OH，H與D發(fā)生脫水縮合生成PPG為。

(1)根據(jù)分析可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CHO；B中官能團(tuán)為氯原子；

(2)B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，化學(xué)方程式為+NaOH→+H2O+NaCl；

(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2OH，名稱為1,3—丙二醇；

(4)D和H發(fā)生脫水縮合生成PPG，化學(xué)方程式為nHOCH2CH2CH2OH+nHOOC(CH2)3COOH→+(2n-1)H2O；

(5)D為HOOC(CH2)3COOH，其同分異構(gòu)體滿足：

①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體說明含有—COOH；

②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有—OCHO；

③核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6:1:1，—COOH和—OCHO各有1種環(huán)境的氫原子，則剩余6個(gè)氫原子所處環(huán)境相同；則滿足條件的同分異構(gòu)體為HCOOC(CH3)2COOH；

(6)a．質(zhì)譜儀可以測(cè)物質(zhì)的分子量和結(jié)構(gòu)，同分異構(gòu)體之間分子量雖然相同，但是結(jié)構(gòu)不同，故a不符合題意；

b．紅外光譜儀檢測(cè)有機(jī)物的特征官能團(tuán)、分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)組成，同分異構(gòu)體之間分子結(jié)構(gòu)不同，官能團(tuán)可能不同，故b不符合題意；

c．元素分析儀分析物質(zhì)的元素組成，同分異構(gòu)體之間分子式相同，組成元素相同，故c符合題意；

d．核磁共振儀可以測(cè)得有機(jī)物中氫原子的種類數(shù)即不同環(huán)境氫原子的個(gè)數(shù)比，同分異構(gòu)體之間氫原子的種類數(shù)可能不同，故d不符合題意；

綜上所述選c；

(7)E為CH3CHO，要制備，該物質(zhì)可以由CH3CH(OH)CH2CH2OH和CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，CH3CHO可以被催化氧化成CH3COOH；CH3CH(OH)CH2CH2OH和題目流程中H的結(jié)構(gòu)類似，所以可以參考E合成H的路線，首先兩分子CH3CHO發(fā)生類似題目所給反應(yīng)生成CH3CH(OH)CH2CHO，之后再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成CH3CH(OH)CH2CH2OH；所以合成路線為。