Question

已知：CH₃—CH=CH₂＋HBr―→CH₃—CHBr—CH₃(主要產(chǎn)物)，1 mol某芳香烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO₂和4 mol H₂O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下所示的一系列變化。

 （1）A的化學(xué)式：         ，A的結(jié)構(gòu)簡式：         。

（2）上述反應(yīng)中，①是         _反應(yīng)，⑥是         反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)

（3）寫出C、D、E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C         ，D         ，E         。

（4）寫出D→F反應(yīng)的化學(xué)方程式                                     。

 

Answer 1

【答案】

（1）C₈H₈        （2）加成     取代

（3） 

（4）方程式2分，其他各1分。

【解析】

試題分析：1mol某芳香烴A充分燃燒后可以得到8molCO₂和4molH₂O，故烴A的分子式為C₈H₈。分子中含有苯環(huán)，且A可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，故A中含有碳碳雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡式是，C的結(jié)構(gòu)簡式是。A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，所以B的結(jié)構(gòu)簡式是。B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為。E與單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)生成。由已知信息烯烴與HBr的加成反應(yīng)可知，不對稱烯烴與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，H原子連接在含有H原子多的C原子上，因此與HBr放出加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為。在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為，則：

（1）由上述分析可知，A的化學(xué)式為C₈H₈，結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）上述反應(yīng)中，反應(yīng)①是與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成；反應(yīng)⑥是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成F，屬于取代反應(yīng)。

（3）由上述分析可知，C為，D為，E為。

（4）D→F是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為。

考點：考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型和方程式的書寫等

點評：本題考查有機(jī)推斷與合成，涉及烯烴、鹵代烴、醇等性質(zhì)以及學(xué)生根據(jù)信息給予獲取知識的能力，是對有機(jī)化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，推斷出A的分子式根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)類型，利用順推法進(jìn)行推斷，是高考熱點題型，需要重點掌握。明確有機(jī)物官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化是答題的關(guān)鍵。