Question

化合物X是一種環(huán)境激素，存在如圖轉化關系：

化合物A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，分子中含有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種．¹H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學環(huán)境相同．F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物．根據(jù)以上信息回答下列問題．
（1）下列敘述正確的是    ．
a．化合物A分子中含有聯(lián)苯結構單元
b．化合物A可以和NaHCO₃溶液反應，放出CO₂氣體
c．X與NaOH溶液反應，理論上1mol X最多消耗6mol NaOH
d．化合物D能與Br₂發(fā)生加成反應
（2）化合物C的結構簡式是    ，A→C的反應類型是    ．
（3）寫出同時滿足下列條件的D的所有同分異構體的結構簡式（不考慮立體異構）    ．
     a．屬于酯類b．能發(fā)生銀鏡反應
（4）寫出B→G反應的化學方程式    ．
（5）寫出E→F反應的化學方程式    ．

Answer 1

【答案】分析：利用A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應可知A中含有酚羥基，再結合其他信息和A→C轉化條件和A、C分子式可知A中含有兩個苯環(huán)，故A結構簡式為：，C為；由此推出B中必含羧基，X為酚酯．再利用B→D與B→G反應可知B中還含有羥基，其中B→D發(fā)生的是消去反應、B→G發(fā)生的是酯化反應（生成環(huán)酯），結合題干中G的信息，可知B的結構簡式為：，再利用反應①（酯的水解反應）和X的分子式，可推出X的結構簡式為，進而可利用框圖轉化，結合有機物的性質可知D為CH₂=C（CH₃）COOH，E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為，G為，結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．
解答：解：利用A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應可知A中含有酚羥基，再結合其他信息和A→C轉化條件和A、C分子式可知A中含有兩個苯環(huán)，故A結構簡式為：，C為；由此推出B中必含羧基，X為酚酯．再利用B→D與B→G反應可知B中還含有羥基，其中B→D發(fā)生的是消去反應、B→G發(fā)生的是酯化反應（生成環(huán)酯），結合題干中G的信息，可知B的結構簡式為：，再利用反應①（酯的水解反應）和X的分子式，可推出X的結構簡式為，進而可利用框圖轉化，結合有機物的性質可知D為CH₂=C（CH₃）COOH，E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為，G為，
（1）a．利用上述分析可知化合物A中不含聯(lián)苯結構單元，故a錯誤；
b．化合物A含有的酚羥基不能與NaHCO₃溶液作用，不能放出CO₂氣體，故b錯誤；
c．理論上1molX由X的結構可知X水解生成2mol-COOH，2mol酚羥基和2molHBrX與NaOH溶液反應，則理論上1molX最多消耗6molNaOH，故c正確；
d．化合物D為CH₂=C（CH₃）COOH，含有C=C，能與Br₂發(fā)生加成反應，故d正確．
故答案為：cd；
（2）由以上分析可知C為，→C為取代反應，A中酚羥基鄰位氫原子被溴原子取代，
故答案為：；取代反應；
（3）滿足條件的同分異構體必為甲酸酯，結合D的分子式可寫出符合條件的同分異構體為，
故答案為：；
（4）B→G為生成環(huán)酯的酯化反應，利用B的結構簡式容易寫出反應的方程式為，
故答案為：；
（5）E→F反應為加聚反應，反應的方程式為，
故答案為：．
點評：本題通過有機框圖轉化考查有機化學知識，意在考查考生對知識的應用和綜合思維能力，題目難度中等，解答本題的關鍵是利用題中信息和有機物間轉化關系圖確定出各物質的結構簡式，然后再回答有關問題．