Question

（2011?下城區(qū)模擬）紫外線吸收劑廣泛用作有機(jī)高分子材料的抗老化劑及化妝品中的防曬劑，其系列產(chǎn)品有許多種類(lèi)，其中第Ⅰ類(lèi)產(chǎn)品為二苯甲酮（ ）及其衍生物，第Ⅱ類(lèi)為苯甲酸苯酯（ ）的衍生物，某紫外線吸收劑UV-0（屬于第Ⅰ類(lèi)產(chǎn)品）的合成路線如下：

已知：
（1）A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．③的反應(yīng)類(lèi)型為

取代

．
（2）反應(yīng)②化學(xué)方程式為

．
（3）產(chǎn)物UV-0的同分異構(gòu)體中，符合第Ⅱ類(lèi)產(chǎn)品結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物共有

6

種．
（4）BAD也是一種紫外線吸收劑，屬于第Ⅱ類(lèi)產(chǎn)品，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

BAD中含有的官能團(tuán)為

羥基、酯基

（填名稱(chēng)），1molBAD最多能和含

6

molNaOH的溶液進(jìn)行反應(yīng)．
（5）
M的¹H核磁共振譜圖表明共含有

4

種不同環(huán)境的氫；寫(xiě)出含有同樣種類(lèi)的氫，且比例關(guān)系相同的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：苯和濃硫酸在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸，結(jié)合可知A應(yīng)為，由可知B應(yīng)為，結(jié)合題給信息可知產(chǎn)物UV-0應(yīng)為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：苯和濃硫酸在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸，結(jié)合可知A應(yīng)為，由可知B應(yīng)為，結(jié)合題給信息可知產(chǎn)物UV-0應(yīng)為，
（1）由以上分析可知A為，通過(guò)反應(yīng)③生成，對(duì)比反應(yīng)物和產(chǎn)物可知應(yīng)為取代反應(yīng)，
故答案為：； 取代；
（2）B為，可有甲苯與氯氣反應(yīng)取代反應(yīng)生成，方程式為，
故答案為：；
（3）UV-0為，含有結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上應(yīng)有-OH，可在兩個(gè)不同的苯環(huán)上，分別有鄰、間、對(duì)3種，共6種，
故答案為：6；
（4）中含有的官能團(tuán)為羥基和酯基，分子中含有2個(gè)OH和2個(gè)酯基，水解生成4個(gè)酚羥基和2個(gè)-COOH，都能易NaOH反應(yīng)，則1molBAD最多能和6molNaOH反應(yīng)，
故答案為：羥基、酯基；6；
（5）M應(yīng)為，分子中含有4種不同的H原子，對(duì)應(yīng)的含有同樣種類(lèi)的氫，且比例關(guān)系相同的其中一種同分異構(gòu)體有，
故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題的易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的判斷，注意結(jié)合題目要求分析，為該題的難點(diǎn)，學(xué)習(xí)中注意體會(huì)．