Question

（2013?通州區(qū)二模）月桂烯（）是重要的化工原料，廣泛用于香料行業(yè)．
（1）月桂烯與足量氫氣完全加成后生成A，A的名稱是

2，6-二甲基辛烷

；
（2）以月桂烯為原料制取乙酸香葉酯的流程如圖：
①B中官能團(tuán)的名稱

碳碳雙鍵、氯原子

；
②乙酸香葉酯的化學(xué)式

C₁₂H₂₀O₂

；
③反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是

加成反應(yīng)

；
④反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是

；
（3）已知：烯烴臭氧化還原水解反應(yīng)生成羰基化合物，如：

一定條件下，月桂烯可實(shí)現(xiàn)如下圖所示轉(zhuǎn)化（圖中部分產(chǎn)物已略去）：

①C與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

；
②E在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)，寫出其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：（1）烯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成烷，根據(jù)系統(tǒng)命名法命名；
（2）月桂烯和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和乙酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成乙酸香葉酯，
①根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷含有的官能團(tuán)；
②根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出化學(xué)式；
③月桂烯和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B；
④根據(jù)反應(yīng)物、生成物和反應(yīng)條件寫出方程式；
（3）月桂烯臭氧化還原水解反應(yīng)生成羰基化合物C，C反應(yīng)生成D，D反應(yīng)生成E，E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH₂CH（OH）COOH，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCCH₂CH₂COCHO，C被氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH₂COCOOH，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E．

解答：解：（1）月桂烯與足量氫氣完全加成后生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，其名稱是2，6-二甲基辛烷，故答案為：2，6-二甲基辛烷；
（2）①根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B中官能團(tuán)的名稱是：碳碳雙鍵、氯原子，故答案為：碳碳雙鍵、氯原子；
②根據(jù)乙酸香葉酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，其分子式為：C₁₂H₂₀O₂，故答案為：C₁₂H₂₀O₂；
③該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
④在催化劑條件下，B和乙酸鈉反應(yīng)生成乙酸香葉酯和氯化鈉，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）月桂烯臭氧化還原水解反應(yīng)生成羰基化合物C，C反應(yīng)生成D，D反應(yīng)生成E，E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH₂CH（OH）COOH，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCCH₂CH₂COCHO，C被氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH₂COCOOH，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E
①C中含有醛基，所以C和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；

②E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH₂CH（OH）COOH，E在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)，E中含有羧基和羥基，所以E能發(fā)生分子內(nèi)縮聚，也能發(fā)生分子間縮聚，所以其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷及合成，明確反應(yīng)前后有機(jī)物中官能團(tuán)的變化是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是確定縮聚反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，難度中等．