Question

【題目】胡椒醛衍生物在香料、農(nóng)藥、醫(yī)藥等領(lǐng)域有著廣泛用途，以香草醛（A )為原料合成5 , 一三氟甲基胡椒醛（E）的路線如圖所示：

已知：I．酚羥基能與CH2I2發(fā)生反應(yīng)③，而醇羥基則不能。

Ⅱ．CH3CHO+CH2OHCH2CH2OH→+H2O

（1）化合物C中官能團(tuán)的名稱是_________；反應(yīng)④的反應(yīng)類型是____________。

（2）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：______________________。

（3）寫出滿足下列條件的三種香草醛的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________（不考慮立體異構(gòu)）

i．含苯環(huán)

ii．不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

iii．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體

（4）乙基香草醛是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。與乙基香草醛互為同分異構(gòu)體，且能與碳酸NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈（不含R-O-Rˊ及R-O-COOH結(jié)構(gòu)）的物質(zhì)共有_________種。

（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合題給信息，已香草醛和2-氯丙烷為原料，可合成香草醛縮丙二醇（），寫出合成流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）：_________合成流程圖示例如下

Answer 1

【答案】 羥基，羧基，碘原子 取代反應(yīng) 4種

【解析】（1）根據(jù)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷化合物C中官能團(tuán)的名稱是酚羥基、醛基和碘原子；反應(yīng)④是I被CF3取代，屬于取代反應(yīng)。（2）根據(jù)題給信息知，反應(yīng)③發(fā)生的是類似題給信息的取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為。（3）A的分子式為C8H8O3，其同分異構(gòu)體能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，可知含有羧基；不與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，無(wú)酚羥基；含苯環(huán)，滿足這三個(gè)條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、；（4）與乙基香草醛互為同分異構(gòu)體，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，含有-COOH，且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈（不含R-O-R′及R-O-COOH結(jié)構(gòu)），則側(cè)鏈中含有-OH，側(cè)鏈為-CH（OH）CH2COOH或-CH2CH（OH）COOH或-C（OH）（CH3）COOH或-CH（CH2OH）COOH，故符合條件的同分異構(gòu)體有4種。（5）要得到目標(biāo)物香草醛縮丙二醇（），由此進(jìn)行逆向推斷，首先要得到1，2—丙二醇和香草醛，而這兩種物質(zhì)的反應(yīng)類似于信息中的反應(yīng)。再由1，2—丙二醇反推得到上一步物質(zhì)為1，2—二溴丙烷，再反推得上一步物質(zhì)為CH3CH=CH2，繼續(xù)推得原料為2－氯丙烷。成路線為。