Question

芳樟醇是貴重的香料，它的一種常見合成路線如下：

（1）β-蒎烯的分子式為

 

．
（2）A的結構簡式

 

；除A以外，反應（a）中反應物按物質的量1：1反應，可能生成的其他產物共有

 

種（只考慮位置異構）．
（3）反應（a）的反應類型為

 

．
（4）寫出反應（c）的化學方程式

 

．

Answer 1

分析：（1）端點、交點為C原子，利用H原子飽和C的四價結構，據(jù)此結合β-蒎烯的結構書寫其分子式；
（2）（3）（4）由轉化關系可知A為氯代烴，A與CH₃COONa反應生成C₁₂H₂₀O₂，C₁₂H₂₀O₂應為酯，不飽和度為

12×2+2-20

2

=3，故C₁₂H₂₀O₂中出含有1個酯基外，還含有2個C=C雙鍵，C₁₂H₂₀O₂在氫氧化鈉水溶液條件下水解生成芳樟醇，由芳樟醇的結構可知C₁₂H₂₀O₂的結構為，故A的結構簡式為，與HCl按1：1發(fā)生加成反應，可以發(fā)生1，2-加成或1，4-加成，由于不是對稱結構，Cl原子連接不飽和碳原子，每種加成都有2種，據(jù)此解答．

解答：解：（1）端點、交點為C原子，利用H原子飽和C的四價結構，故β-蒎烯分子中含有10個C原子、16個H原子，故β-蒎烯的分子式為C₁₀H₁₆，

故答案為：C₁₀H₁₆；
（2）由轉化關系可知A為氯代烴，A與CH₃COONa反應生成C₁₂H₂₀O₂，C₁₂H₂₀O₂應為酯，不飽和度為

12×2+2-20

2

=3，故C₁₂H₂₀O₂中出含有1個酯基外，還含有2個C=C雙鍵，C₁₂H₂₀O₂在氫氧化鈉水溶液條件下水解生成芳樟醇，由芳樟醇的結構可知C₁₂H₂₀O₂的結構為，故A的結構簡式為，與HCl按1：1發(fā)生加成反應，由于不是對稱結構，若在1號、2號、3號雙鍵位置發(fā)生1，2-加成反應，各有2種加成產物，若在2、3號雙鍵位置發(fā)生1，4-加成，有2種物質，故共有8中加成產物，故除A外含有7種，

故答案為：；7；
（3）由（2）中分析可知，反應（a）是與HCl發(fā)生加成反應生成，故答案為：加成反應；

（4）由（2）中分析可知，反應（c）是在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應生成、CH₃COONa，反應方程式為：+NaOH→+CH₃COONa，故答案為：+NaOH→+CH₃COONa．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，根據(jù)芳樟醇的結構，采取逆推法確定A的結構，（2）中加成產物數(shù)目判斷為易錯點，容易忽略1，4-加成反應．