Question

（2010?聊城二模）【化學(xué)--有機(jī)化學(xué)】
肉桂酸甲酯（），常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．
（1）有關(guān)肉桂酸甲酯的敘述中，正確的是

AC

（填標(biāo)號(hào)）．
A．能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)    B．無(wú)法使酸性高錳酸鉀溶液褪色    C．在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)    D．不可能發(fā)生加聚反應(yīng)
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖1所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵），G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（3）用芳香烴A為原料合成G的路線如圖2：
①化合物E中的官能團(tuán)有

羥基、羧基

  （填名稱）．
②B→C該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

．
③E→F的反應(yīng)類(lèi)型是

消去反應(yīng)

．

Answer 1

分析：（1）肉桂酸甲酯中含苯環(huán)、C=C及-COOC-，結(jié)合烯烴和酯的性質(zhì)分析；
（2）圖1中黑色實(shí)心球代表C原子，白球代表H原子，另一種球表示O原子，以此分析；
（3）由A為原料合成G的路線及G可知，F(xiàn)為C₆H₅CH（OH）=CH₂，E為C₆H₅COH（CH₃）COOH，D→E發(fā)生氧化反應(yīng)，E→F發(fā)生消去反應(yīng)，C→D為氧化反應(yīng)，則C為C₆H₅COH（CH₃）CH₂OH，B→C發(fā)生水解反應(yīng)，則B為C₆H₅CCl（CH₃）CH₂Cl，則A為C₆H₅C（CH₃）=CH₂，以此來(lái)解答．

解答：解：（1）肉桂酸甲酯中含C=C，能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)，能使高錳酸鉀溶液褪色，含-COOC-，能發(fā)生水解反應(yīng)，故答案為：AC；
（2）圖1中黑色實(shí)心球代表C原子，白球代表H原子，另一種球表示O原子，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（3）由A為原料合成G的路線及G可知，F(xiàn)為C₆H₅CH（OH）=CH₂，E為C₆H₅COH（CH₃）COOH，D→E發(fā)生氧化反應(yīng)，E→F發(fā)生消去反應(yīng)，C→D為氧化反應(yīng)，則C為C₆H₅COH（CH₃）CH₂OH，B→C發(fā)生水解反應(yīng)，則B為C₆H₅CCl（CH₃）CH₂Cl，則A為C₆H₅C（CH₃）=CH₂，
①E為C₆H₅COH（CH₃）COOH，含官能團(tuán)為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
②B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
③由上述分析可知，E→F發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意把握有機(jī)物合成的逆推法、反應(yīng)條件、碳鏈變化等推斷出各物質(zhì)是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．