Question

【題目】X、Y都是芳香族化合物，均為常見(jiàn)食用香精，廣泛用于化妝品、糖果及調(diào)味品中。1 molX水解得到1 mol Y和1 mol CH3CH2OH，X、Y的分子量都不超過(guò)200，完全燃燒都只生成CO2和H2O。且X分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量約為81.8%。

(1) X、Y分子量之差為___________________。

(2)1個(gè)Y分子中應(yīng)該有____________個(gè)氧原子。

(3) X的分子式是_____________________________________。

(4) G和X互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)，用芳香烴A合成G路線(xiàn)如下：

①寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________

② E→F的反應(yīng)類(lèi)型是_________反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：____________________。

③寫(xiě)出所有符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

ⅰ．分子內(nèi)除了苯環(huán)無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基。

ⅱ．一定條件下，該物質(zhì)既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

______________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】28 2 C11H12O2 消去 +H2O

【解析】

X、Y完全燃燒都只生成CO2和H2O，可以確定元素組成：一定含碳和氫元素，可能含氧元素。根據(jù)1 molX水解得到1 mol Y和1 mol CH3CH2OH，可以猜出X屬于酯類(lèi)，Y為羧酸，含有碳、氫、氧三種元素，而且X是一元酯。根據(jù)X的分子量不超過(guò)200，且X分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量約為81.8%，可以確定X的分子式。

G和X互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)，所以G的分子式為C11H12O2，屬于酯類(lèi)。F和乙醇在硫酸作用下生成G，所以F的分子式為C9H8O2，其不飽和度為6，即除了苯環(huán)，環(huán)上連有的基團(tuán)還有兩個(gè)不飽和度，其中一個(gè)是羧基，另一個(gè)可能為碳碳雙鍵，也可能為環(huán)。根據(jù)給出的D的結(jié)構(gòu)可推知由D到E，發(fā)生的是醛的氧化，生成酸，由E到F，是醇的消去，生成碳碳雙鍵，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E為。從D往前推，C發(fā)生的是醇的催化氧化，所以C為。A是芳香烴，和溴加成生成B，B為鹵代烴，B水解生成C，所以B為，A為 。

X、Y完全燃燒都只生成CO2和H2O，說(shuō)明X、Y中只含有碳和氫兩種元素或碳、氫、氧三種元素。 X分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量約為81.8%，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為18.2%，設(shè)該分子中有x個(gè)氧原子，根據(jù)X的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)200，有＜200，解得x＜2.275，所以x=2，可得X的相對(duì)分子質(zhì)量為=176。設(shè)X的分子式為CmHnO2，則12m+n+32=176，當(dāng)m=11時(shí)，n=12，所以X的分子式為C11H12O2；

（1）根據(jù)以上分析和1 molX水解得到1 mol Y和1 mol CH3CH2OH，可以寫(xiě)出反應(yīng)的方程式：C11H12O2+H2O→Y+ CH3CH2OH，故X、Y分子量之差為46-18=28。

（2）根據(jù)反應(yīng)的方程式：C11H12O2+H2O→Y+ CH3CH2OH可知1個(gè)Y分子中應(yīng)該有2個(gè)氧原子。

（3）X的分子式是C11H12O2；

（4）①根據(jù)以上分析，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

② E→F的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+H2O；

③F的分子式為C9H8O2，其不飽和度為6，其同分異構(gòu)體要求ⅰ．分子內(nèi)除了苯環(huán)無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基。ⅱ．一定條件下，該物質(zhì)能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基。該分子苯環(huán)上的兩個(gè)取代基，一個(gè)是酚羥基，另一個(gè)含有碳碳雙鍵和醛基。故有兩種結(jié)構(gòu)：。