Question

撲熱良痛（學名對乙酰氨基酚）是生活中常用到的一種解熱鎮(zhèn)痛藥．以苯為原料 合成撲熱息痛的部分轉化如圖：

請回答下列問題：
（1）B→C的反應類型為

 

，D中官能團的名稱為

 

．
（2）C的結構簡式為

 

（3）1mol撲熱息痛與足量NaOH溶液反應，理論上消耗NaOH的物質的量為

 

mol
（4）實驗證明B能夠與溴水反應，試寫出其反應的化學方程式

 

（5）撲熱息痛有多種同分異構體，同時符合下列要求的同分異構體有

 

種
①苯環(huán)上有兩個對位取代基 ②屬于氨基酸．

Answer 1

分析：在催化劑條件下，苯和氯氣發(fā)生取代反應生成A（氯苯），在催化劑條件下，氯苯水解生成B（苯酚），苯酚和CH₃I發(fā)生取代反應生成C，C與硝酸發(fā)生硝化反應生成，則C的結構簡式為：，D和乙酸反應生成撲熱息痛，根據撲熱息痛的結構簡式知，D的結構簡式為：，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：在催化劑條件下，苯和氯氣發(fā)生取代反應生成A（氯苯），在催化劑條件下，氯苯水解生成B（苯酚），苯酚和CH₃I發(fā)生取代反應生成C，C與硝酸發(fā)生硝化反應生成，則C的結構簡式為：，D和乙酸反應生成撲熱息痛，根據撲熱息痛的結構簡式知，D的結構簡式為：，
（1）苯酚和碘烷發(fā)生取代反應生成 ，D的結構簡式為：，所以D中含有的官能團是酚羥基和氨基，故答案為：取代反應，酚羥基和氨基；

（2）通過以上分析知，C的結構簡式為：，故答案為：；

（3）撲熱息痛在氫氧化鈉水溶液里水解生成和CH₃COONa，所以1mol撲熱息痛與足量NaOH溶液反應，理論上消耗NaOH的物質的量為2mol，故答案為：2；

（4）苯酚和溴水反應生成白色沉淀和氫溴酸，反應方程式為：，故答案為：；

（5）①苯環(huán)上有兩個對位取代基 ②屬于氨基酸的撲熱息痛的同分異構體為：、，所以有2種同分異構體，故答案為：2．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意把握有機物的結構和性質，特別是官能團的變化，是解答該題的關鍵，難點是同分異構體種類的判斷．