Question

（2012?梧州模擬）上海世博會英國館-種子圣殿（如圖），由六萬多根透明的亞克力[其分子式是（C₅H₈O₂）_n]桿構(gòu)建而成．

某同學(xué)從提供的原料庫中選擇一種原料X，設(shè)計合成高分子亞克力的路線如圖所示：
原料庫：a．CH₂=CHCH₃  b．CH₂=CHCH₂CH₃  c．CH₂=CH（CH₃）₂  d．CH₃CH（CH₃）₂
已知：①不易被氧化成羧酸
②不易被氧化成醛或酮
③
請回答：
（1）原料X是

c

（選填序號字母）；
（2）②的反應(yīng)條件是

NaOH水溶液、加熱

；⑧的反應(yīng)類型是

加聚

反應(yīng)；
D中的官能團，除羧基外，還有

羥基

；
（3）⑦的化學(xué)方程式是

；
（4）C有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能發(fā)生水解反應(yīng)的共有

2

種；
（5）某同學(xué)以丙烯為原料設(shè)計了合成中間體D的路線：丙烯

HBr

…→D，得到D的同時也得到了另一種有機副產(chǎn)物M，則M可能的結(jié)構(gòu)簡式是

CH₃CH₂CH（OH）COOH

．

Answer 1

分析：由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能團，且E的分子式為C₄H₆O₂，應(yīng)為不飽和酸，則E應(yīng)為，結(jié)合信息可知反應(yīng)流程應(yīng)為，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能團，且E的分子式為C₄H₆O₂，應(yīng)為不飽和酸，則應(yīng)為，結(jié)合信息可知反應(yīng)流程應(yīng)為，
（1）由以上分析可知X為c，故答案為：c；
（2）由以上圖示可知，②的反應(yīng)條件是NaOH水溶液，加熱；
觀察E、F可知，由于反應(yīng)沒有脫去小分子，分子組成上沒有變化，反應(yīng)⑧應(yīng)為加聚反應(yīng)；
D為，含有羧基和羥基，
故答案為：NaOH水溶液、加熱；加聚；羥基； 
（3）反應(yīng)⑦為和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）C為，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體含有甲酸形成的酯基，有HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂，共2種，
故答案為：2；
（5）以丙烯為原料設(shè)計了合成中間體D可能發(fā)生的副反應(yīng)為，得到的副產(chǎn)品為CH₃CH₂CH（OH）COOH，
故答案為：CH₃CH₂CH（OH）COOH．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度較大，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，注意根據(jù)有機物的分子式進行推斷，易錯點為（5），注意把握有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)．