Question

已知：①苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新引入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響．
②R-NO₂

Fe

HCl

R-NH₂
③R-Br+H₂O

NaOH

△

R-OH+HBr
以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

（1）A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是

為+CH₃Cl

催化劑

+HCl

．
（2）D在苯環(huán)上的二氯代物有

4

種同分異構(gòu)體．
（3）圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件，請(qǐng)寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①

，②

或

．

Answer 1

分析：（1）A為硝基苯，根據(jù)信息②可知B為，根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)可知，甲基取代硝基苯苯環(huán)上硝基間位的H原子生成B；
（2）C為溴苯，D與氫氣加成生成，可知D為，根據(jù)等效H，畫出苯環(huán)上可能的二氯代物同分異構(gòu)體；
（3）由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可知硝基苯發(fā)生間位取代，鹵苯發(fā)生對(duì)位取代，再利用采取倒推法判斷①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答：解：（1）A為硝基苯，根據(jù)信息②可知B為，根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)可知，甲基取代硝基苯苯環(huán)上硝基間位的H原子生成B，反應(yīng)方程式為
+CH₃Cl

催化劑

+HCl，
故答案為：+CH₃Cl

催化劑

+HCl；
（2）苯環(huán)上有2中H原子，如圖所示1、3號(hào)等效，2、4等效．二氯代物可以發(fā)生在1、3位置，2、4位置，1、2位置（等同3、4位置），1、4位置（等同2、3），所以二氯代物的同分異構(gòu)體共有4種，
故答案為：4；
（3）②與水反應(yīng)生成，根據(jù)信息可知②為或，由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可知硝基苯發(fā)生間位取代，鹵苯發(fā)生對(duì)位取代，所以①鹵苯，為，
故答案為：；或．

點(diǎn)評(píng)：本題是一道信息給予題，考查學(xué)生的知識(shí)遷移、自學(xué)等綜合能力，是有機(jī)試題的典型題目．（3）中①物質(zhì)推斷需要由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖確定取代位置，為易錯(cuò)點(diǎn)．