Question

（15分）酒石酸是某種降壓藥物的載體，可用1，3-丁二烯為原料合成，其流程如下：

 

已知：① 

②  D的分子組成是C₄H₈O₂Cl₂ ，核磁共振氫譜顯示其有三個(gè)峰。

（1）D中所含官能團(tuán)的名稱是              . 

（2）C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型是              .

（3）B存在順反異構(gòu)，它的順式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是            .

（4）寫出Ａ生成Ｂ的化學(xué)方程式             .

（5）與C組成相同、屬于酯類、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式           .

（6）Ｆ轉(zhuǎn)化為Ｇ的化學(xué)反應(yīng)方程式是             .

（7）F與乙二醇在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________.

 

Answer 1

【答案】

(1)羥基　　氯原子　　　　(2)加成反應(yīng)   (3)

（4）CH₂=CH-CH=CH₂+Cl₂ClCH₂-CH=CH-CH₂Cl

 (5)          

(6)

(7)

【解析】根據(jù)已知信息①可知，B是A和氯氣的加成產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH₂-CH=CH-CH₂Cl。鹵代烴水解引入羥基，屬于C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂-CH=CH-CH₂OH。根據(jù)已知②可知，D是C和氯氣的加成產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CHClCHClCH₂OH。根據(jù)D生產(chǎn)E的反應(yīng)條件可判斷，該反應(yīng)是羥基的催化氧化，羥基被氧化生成醛基，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCHClCHClCHO。E發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成F，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOCCHClCHClCOOH。F和氫氧化鈉反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是NaOOCCHOHCHOHCOONa。G酸化即得到酒石酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

HOOCCHOHCHOHCOOH。與C組成相同、屬于酯類、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有酯基和醛基，因此是甲酸形成的酯，則需要的醇是丙醇，丙醇有1－丙醇和2－丙醇兩種，所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是、。