Question

【題目】F的分子式為C12H14O2 ， 其被廣泛用作香精的調(diào)香劑．為了合成該物質(zhì)，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)種峰；峰面積之比為 ．
（2）寫出反應④⑤⑥的化學方程式：
④；
⑤；
⑥ ．
（3）F有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ．
①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；
②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
③其中一個取代基為﹣CH2COOCH3 ．

Answer 1

【答案】
（1）4；2：2：3：3
（2）；；
（3）
【解析】解：A與溴水發(fā)生加成反應生成 ，則A為 ． 在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B為 ，B氧化生成C，結(jié)合C的分子式可知，B中﹣CH2OH被氧化為﹣COOH，則C為 ， 發(fā)生反應④生成D，D的分子式為C5H8O2且含有2個甲基，則反應④應是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應，故D為 ． 發(fā)生水解反應生成E為 ，D與E反應酯化反應生成F為 ．
（1.）由上述分析可知，物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰，峰面積之比為2：2：3：3，所以答案是：4；2：2：3：3；
（2.）反應④的化學方程式為： ，反應⑤的化學方程式為： ，反應⑥的化學方程式為： ；，
所以答案是： ； ； ；（3.）物質(zhì)F（ ）有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的：①屬于芳香族化合物，含有與F相同的官能團，含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、酯基；②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，③其中一個取代基為﹣CH2COOCH3 ， 含有2個不同的取代基且處于對位，則另一個取代基含有碳碳雙鍵，因此同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
所以答案是： ．