Question

已知CH₃CHO+CH₃CHO 

KOH

 CH₃CH （OH）CH₂CHO

△

-H2O

CH₃CH=CHCHO．兔耳醛在食品、化妝品等工業(yè)中作添加劑，其合成流程（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件中已略去）

①兔耳醛的分子式是

C₁₃H₁₈O

；物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；
②檢驗(yàn)C中含有一般的碳碳雙鍵的簡(jiǎn)要實(shí)驗(yàn)步驟是

取少量試樣，加入過量的新制氫氧化銅懸濁液，加熱；取生成清液酸化，加入溴水，如果溴水褪色，則證明含有碳碳雙鍵

．
③物質(zhì)A有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體，能使FeCl₃溶液顯紫色，結(jié)構(gòu)中不含-CH₃，且苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；（有幾種寫幾種）
④C→D的化學(xué)方程式為

．

Answer 1

分析：A發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B，B經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成兔耳醛，由兔耳醛的結(jié)構(gòu)可知，A為，順推可得B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為
，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D氧化生成兔耳醛，由兔耳醛的結(jié)構(gòu)可知，D為，據(jù)此解答．

解答：解：A發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B，B經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成兔耳醛，由兔耳醛的結(jié)構(gòu)可知，A為，順推可得B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為
，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D氧化生成兔耳醛，由兔耳醛的結(jié)構(gòu)可知，D為，
①根據(jù)兔耳醛的結(jié)構(gòu)可知，其分子式是C₁₃H₁₈O；
由上述分析可知，物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：C₁₃H₁₈O；；
②C為，含有C=C雙鍵、醛基，溴水、酸性高錳酸鉀都能氧化醛基，檢驗(yàn)C=C雙鍵，可用用弱氧化劑將醛基氧化，在用溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵，具體的操作為：取少量試樣，加入過量的新制氫氧化銅懸濁液，加熱；取生成清液酸化，加入溴水，如果溴水褪色，則證明含有碳碳雙鍵，
故答案為：取少量試樣，加入過量的新制氫氧化銅懸濁液，加熱；取生成清液酸化，加入溴水，如果溴水褪色，則證明含有碳碳雙鍵；
③的同分異構(gòu)體中符合以下條件：使FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基；結(jié)構(gòu)中不含-CH₃，且苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，符合條件的A的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：；
④C→D的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．注意根據(jù)兔耳醛結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，②中注意不能利用溴水直接檢驗(yàn)，溴水可以氧化醛基．