Question

【題目】以芳香烴A為原料合成有機(jī)物F和I的合成路線如下：

已知：R-CHO+(CH3CO)2OR-CH=CHCOOH+CH3COOH

（1）A的分子式為_________，C中的官能團(tuán)名稱為_____________。

（2）D分子中最多有________________個(gè)原子共平面。

（3）E生成F的反應(yīng)類型為________________，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。

（4）由H生成I的化學(xué)方程式為：______________。

（5）符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有多種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6:2:1:1的是（寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） ________________。

①屬于芳香化合物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（6）己知RCOOHRCOCl，參照上述合成路線，以苯和丙酸為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線。

Answer 1

【答案】C7H8 羥基 17 消去反應(yīng) 或；

【解析】

A為芳香烴，由A到B可推測(cè)A可能為甲苯，A得到B是在甲基對(duì)位上引入，由A到G應(yīng)為氧化過程，G的分子式為C7H6O，進(jìn)一步可判斷G為，是由被氧化得到的。C中含有-OH，D為C分子內(nèi)脫水得到的，E為，在KOH醇溶液作用下可發(fā)生消去反應(yīng)生成F，由已知反應(yīng)可知，G在一定條件下生成H，H在濃硫酸加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成I可逆推知，H為。

（1）由A到B可推測(cè)A可能為甲苯（C7H8），A得到B是在甲基對(duì)位上引入，由A到G為氧化過程，G的分子式為C7H6O，進(jìn)一步可判斷G為，應(yīng)該是由被氧化得到的，C中含有的官能團(tuán)為：-OH；

（2）D為C分子內(nèi)脫水得到的，由于苯環(huán)上的C原子，及與這些C原子直接相連的原子都在一個(gè)平面上，與C=C直接相連的原子也在同一平面上，這樣通過單鍵旋轉(zhuǎn)，這兩個(gè)平面可共面，由于-CH3中C原子與相連的基團(tuán)呈四面體結(jié)構(gòu)，其中一個(gè)H原子可與上述平面共面，D分子式為C9H10，除2個(gè)H原子外，其余原子都可能共面，可共面的原子為17個(gè)；

（3）E為，在KOH醇溶液作用下可發(fā)生消去反應(yīng)生成F，由上述知G為；

（4）H為，變?yōu)?/span>I發(fā)生的是酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為：；

（5）①屬于芳香化合物，有苯環(huán)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，有醛基，若苯環(huán)上有一個(gè)取代基，有兩種基團(tuán)：-CH2CH2CHO、-CH（CH3）CHO，因有2種異構(gòu)體，若有兩個(gè)取代基，可以是-CH3、-CH2CHO 組合，也可以是-CH2CH3、-CHO組合，分別有鄰、間、對(duì)三種相對(duì)位置，有6種異構(gòu)體。當(dāng)苯環(huán)上有三個(gè)取代基，即2個(gè)-CH3和1個(gè)-CHO時(shí)，其有6種異構(gòu)體，可由定二移一法確定，如圖示：、、，箭頭為-CHO的可能位置，所以有滿足條件的異構(gòu)體數(shù)目為14種，其中滿足核磁共振氫譜要求的為：或；

（6）要合成，可在苯環(huán)上引入丙酰基，再還原，其合成路線為：。