Question

已知：

Ⅱ．某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍．A由碳、氫、氧三種元素組成，經(jīng)測定碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為73.2%和7.32%．A在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，某些生成物（如H₂O等）已略去．

（1）步驟Ⅰ的目的是

保護(hù)酚羥基，以防同時被氧化

 F→H的反應(yīng)類型是

縮聚反應(yīng)

；
（2）氣體G的相對分子質(zhì)量是44，則C的結(jié)構(gòu)簡式是

HCHO

；A的結(jié)構(gòu)簡式是

；
（3）上述轉(zhuǎn)化中B→D的化學(xué)方程式是

+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O

（4）F在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)，生成M（M與FeCl₃溶液反應(yīng)，溶液呈紫色；M分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和一個七元環(huán)），請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

．
（5）已知A的某種同分異構(gòu)體K具有如下性質(zhì)：
①K與FeC1₃溶液反應(yīng)，溶液呈紫色；②K在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③K分子中苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫．
符合上述條件的K的同分異構(gòu)體有

5

種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式

等

．

Answer 1

分析：某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍，故A的相對分子質(zhì)量為82×2=164，A由碳、氫、氧三種元素組成，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為73.2%，故分子N（C）=

164×73.2%

12

=10，N（H）=

164×7.32%

1

=12，則N（O）=

164-12×10-12

16

=2，故A的分子式為C₁₀H₁₂O₂，不飽和度為

2×10+2-12

2

=5，考慮含有苯環(huán)，由A經(jīng)步驟Ⅰ、O₃/Zn、H₂O生成B、C，B、C都能被新制氫氧化銅氧化，故B、C都含有-CHO，由H的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H，F(xiàn)為，根據(jù)反應(yīng)信息可知，D為，B為，結(jié)合A的分子式及反應(yīng)信息可知，C的分子中C原子數(shù)目為1，故C為HCHO，A為，C與新制氫氧化銅反應(yīng)生成E，E新制氫氧化銅反應(yīng)生成G，G的相對分子質(zhì)量為44，且為氣體，故E為HCOOH，G為CO₂，據(jù)此解答．

解答：解：某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍，故A的相對分子質(zhì)量為82×2=164，A由碳、氫、氧三種元素組成，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為73.2%，故分子N（C）=

164×73.2%

12

=10，N（H）=

164×7.32%

1

=12，則N（O）=

164-12×10-12

16

=2，故A的分子式為C₁₀H₁₂O₂，不飽和度為

2×10+2-12

2

=5，考慮含有苯環(huán)，由A經(jīng)步驟Ⅰ、O₃/Zn、H₂O生成B、C，B、C都能被新制氫氧化銅氧化，故B、C都含有-CHO，由H的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H，F(xiàn)為，根據(jù)反應(yīng)信息可知，D為，B為，結(jié)合A的分子式及反應(yīng)信息可知，C的分子中C原子數(shù)目為1，故C為HCHO，A為，C與新制氫氧化銅反應(yīng)生成E，E新制氫氧化銅反應(yīng)生成G，G的相對分子質(zhì)量為44，且為氣體，故E為HCOOH，G為CO₂，
（1）酚羥基容易被氧化，步驟Ⅰ的目的是保護(hù)酚羥基，F(xiàn)→H的反應(yīng)類型是縮聚反應(yīng)，

故答案為：保護(hù)酚羥基，以防同時被氧化；縮聚反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，C為HCHO，A為，故答案為：HCHO，；

（3）B→D的化學(xué)方程式是：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）F在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)，生成M，M與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色，說明分子中含有酚羥基，且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和一個七元環(huán)，故M為，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，

故答案為：；
（5）A的某種同分異構(gòu)體K具有如下性質(zhì)：①K與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色，分子中含有酚羥基，②K在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基-CHO，③K分子中苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫，兩個取代基處于對位，符合條件的K可能的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：5，等．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)推斷，是對有機(jī)知識的綜合運(yùn)用，需要學(xué)生對給予的反應(yīng)信息進(jìn)行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，根據(jù)F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)，判斷F的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件、反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，難度較大，是熱點(diǎn)題型．