Question

I．有機物分子中基團(tuán)之間的相互影響會導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同．下列事實能說明上述觀點的是

acd

（填字母編號）
a．苯酚能跟NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)
b．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)
c．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
d．苯在50℃～60℃時發(fā)生硝化反應(yīng)，而甲苯在30℃時即可
II．已知D是一種合成橡膠和樹脂的重要原料．X是中學(xué)階段常見的有機化合物．F的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2：2：3．又知：（其中R是烴基）有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示，請回答以下問題
（1）B中所含官能團(tuán)的名稱是

羧基

；④的反應(yīng)類型是

消去反應(yīng)

（2）寫出E的結(jié)構(gòu)簡式

（3）寫出D與足量溴發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的名稱（系統(tǒng)命名法）

1，2，3，4-四溴丁烷

（4）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式

HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH

濃硫酸

△

C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O

Answer 1

分析：Ⅰ、a．羥基連接的基團(tuán)不同，羥基與苯環(huán)直接相連，使-OH中H原子更活潑；
b．是自身的官能團(tuán)性質(zhì)，不是原子團(tuán)間的相互影響導(dǎo)致的化學(xué)性質(zhì)；
c．苯、甲烷都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯環(huán)對側(cè)鏈影響；
d．甲苯與硝酸反應(yīng)更容易，說明甲苯中苯環(huán)上H原子更活潑；
Ⅱ、與水反應(yīng)生成A，由反應(yīng)信息可知，A為HOOCCH=CHCOOH，A與水在高溫反應(yīng)生成E，E的相對分子質(zhì)量為134，比A的相對分子質(zhì)量大134-116=18，故A與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為．A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為HOOCCH₂CH₂COOH，B與X在濃硫酸、加熱條件下生成F，F(xiàn)的分子式為C₈H₁₄O₄，
應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2：2：3，相應(yīng)H原子數(shù)目為4、4、6，故X為CH₃CH₂OH，F(xiàn)為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃．B在LiAlH₄作用下發(fā)生信息中的反應(yīng)生成C，則C為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，C轉(zhuǎn)化為D，D的分子式為C₄H₆，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為CH₂=CHCH=CH₂，據(jù)此解答．

解答：解：a、在苯酚中，由于苯環(huán)對-OH的影響，酚羥基具有酸性，對比乙醇，雖含有-OH，但不具有酸性，能說明上述觀點，故a正確；
b、因為乙烯的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而烷烴中則沒有，是自身的官能團(tuán)性質(zhì)，不是原子團(tuán)間的相互影響導(dǎo)致的化學(xué)性質(zhì)，故b錯誤；
c、苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯上沒有可以被氧化的碳原子；甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，說明苯環(huán)的影響使側(cè)鏈甲基易被氧化，故c正確；
d、甲苯與硝酸反應(yīng)更容易，說明甲基的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑易被取代，故d正確；
故答案為：acd；
Ⅱ、與水反應(yīng)生成A，由反應(yīng)信息可知，A為HOOCCH=CHCOOH，A與水在高溫反應(yīng)生成E，E的相對分子質(zhì)量為134，比A的相對分子質(zhì)量大134-116=18，故A與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為．A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為HOOCCH₂CH₂COOH，B與X在濃硫酸、加熱條件下生成F，F(xiàn)的分子式為C₈H₁₄O₄，
應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2：2：3，相應(yīng)H原子數(shù)目為4、4、6，故X為CH₃CH₂OH，F(xiàn)為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃．B在LiAlH₄作用下發(fā)生信息中的反應(yīng)生成C，則C為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，C轉(zhuǎn)化為D，D的分子式為C₄H₆，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為CH₂=CHCH=CH₂，
（1）B為HOOCCH₂CH₂COOH，含有羧基，反應(yīng)④HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂，
故答案為：羧基；消去反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，E為，故答案為：；
（3）D為CH₂=CHCH=CH₂，與足量溴發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物為BrCH₂CHBrCHBrCH₂Br，名稱為：1，2，3，4-四溴丁烷，故答案為：1，2，3，4-四溴丁烷；
（4）反應(yīng)⑥是HOOCCH₂CH₂COOH與CH₃CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，反應(yīng)方程式為HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH 

濃硫酸

△

C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH 

濃硫酸

△

C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O．

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、有機物的推斷等，注意根據(jù)反應(yīng)信息結(jié)合反應(yīng)條件與轉(zhuǎn)化關(guān)系中分子式、相對分子質(zhì)量進(jìn)行推斷，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意根據(jù)原子團(tuán)所處的化學(xué)環(huán)境進(jìn)行比較性質(zhì)差異．