Question

【題目】有機(jī)化合物F是一種重要的有機(jī)合成中間體，其合成路線(xiàn)如下圖所示：

已知：①A的核磁共振氫譜圖中顯示兩組峰

②F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

③通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

④R-CH=CH2R-CH2CH2OH

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱(chēng)為______________(系統(tǒng)命名法)；Z中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是___________。

(2)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)條件是__________。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________。

(4)寫(xiě)出反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式____________________________________________。

(5)寫(xiě)出反應(yīng)IV中的化學(xué)方程式____________________________________________。

(6)W是Z的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比Z大14，則W的同分異構(gòu)體中滿(mǎn)足下列條件：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，③不能水解，遇FeCl3溶液不顯色的結(jié)構(gòu)共有_________種(不包括立體異構(gòu))，核磁共振氫譜有四組峰的結(jié)構(gòu)為____________。

Answer 1

【答案】2－甲基－2－丙醇 酚羥基、醛基 濃硫酸，加熱 (CH3)2CHCOOH +2Cl2+2HCl (CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O 6

【解析】

A的分子式為C4H10O， A→B是消去反應(yīng)，所以B是．B→C組成上相當(dāng)于與水發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)提供的反應(yīng)信息，C是2－甲基－1－丙醇．C→D是氧化反應(yīng)，D是2－甲基－1－丙醛，D→E是氧化反應(yīng)，所以E是2－甲基－1－丙酸．X的分子式為C7H8O，且結(jié)合E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；在光照條件下與氯氣按物質(zhì)的量之比1：2反應(yīng)，是甲基中的2個(gè)H被Cl取代，因此Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，Y→Z是水解反應(yīng)，根據(jù)信息③，應(yīng)該是-CHCl2變成-CHO，則Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，Z→F是酯化反應(yīng)。

(1)結(jié)合以上分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，名稱(chēng)為2甲基2丙醇；Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，所含官能團(tuán)為酚羥基、醛基；

(2)A為，B為，A→B是消去反應(yīng)，反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱；C是，D是，所以C→D是在銅作催化劑條件下發(fā)生的氧化反應(yīng)；

(3)結(jié)合以上分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)在光照條件下與氯氣按物質(zhì)的量之比1:2反應(yīng)，是甲基中的2個(gè)H被Cl取代生成 ，反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式：；

(5)D是(CH3)2CHCHO，在氫氧化銅懸濁液中加熱發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)IV中的化學(xué)方程式：

+2Cu(OH)2+Cu2O+2H2O；

(6)Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，W是Z的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比Z大14，W分子式為C8H8O2，W的同分異構(gòu)體中滿(mǎn)足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，可以3種位置；③不能水解,遇FeCl3溶液不顯色，沒(méi)有酯基、酚羥基。滿(mǎn)足條件的結(jié)構(gòu)有：苯環(huán)上分別連有CHO和CH2OH，結(jié)構(gòu)有3種。苯環(huán)上分別連有CHO和OCH3，結(jié)構(gòu)有3種，共計(jì)有6種，其中核磁共振氫譜有四組峰的結(jié)構(gòu)為：。