Question

商品名稱為“敵稗”的有機(jī)物F是一種優(yōu)良的水稻除草劑，現(xiàn)通過(guò)下列合成路線制備：

已知：Ⅰ.  （呈堿性）
Ⅱ.
Ⅲ.苯環(huán)上原有取代基對(duì)苯環(huán)上新引入的取代基的位置有一定影響，使新的取代基進(jìn)入它的鄰位、對(duì)位的取代基有：—CH₃、—NH₂、—X（鹵素原子）；使新的取代基進(jìn)入它的間位的取代基有：—COOH、—NO₂等。
請(qǐng)回答：
（1）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為______________。
（3）有人認(rèn)為若將②、③兩步反應(yīng)順序顛倒，也可以得到C，實(shí)際上是不妥的。請(qǐng)你指出不妥之處_______________________________________________。
（4）綠色化學(xué)追求充分利用原料中原子，實(shí)現(xiàn)零排放或少排放。就該流程而言，為了實(shí)現(xiàn)這一點(diǎn)，我們?cè)撟龅氖莀________________________________________________________。
（5）若原料D為乙烯，根據(jù)提供的信息，設(shè)計(jì)D→E（C₃H₆O₂）的合成路線。
合成反應(yīng)流程圖表示方法：

Answer 1

（1）
（2）
（3）所得C的純度不高（其他合理答案也可）
（4）將反應(yīng)①③所產(chǎn)生的HCl收集用于反應(yīng)④；將濃硫酸回收利用（任答一點(diǎn)即可，其他合理答案也可）
（5）CH₂=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂CNCH₃CH₂COOH

苯在催化劑作用下與氯氣反應(yīng)生成氯苯（A），氯苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成對(duì)氯硝基苯（B），對(duì)氯硝基苯再與氯氣反應(yīng)生成，C中的—NO₂發(fā)生還原反應(yīng)生成—NH₂，與丙酸發(fā)生取代反應(yīng)得到F。