Question

蘋(píng)果酸廣泛存在于水果肉中，是一種常用的食品添加劑．1mol蘋(píng)果酸能中和2molNaOH、能與足量的Na反應(yīng)生成1.5mol的H₂．質(zhì)譜分析測(cè)得蘋(píng)果酸的相對(duì)分子質(zhì)量為134，李比希法分析得知蘋(píng)果酸中ω（C）=35.82%、ω（H）=4.48%、ω（O）=59.70%，核磁共振氫譜顯示蘋(píng)果酸中存在5種不同環(huán)境的H原子．
蘋(píng)果酸的人工合成線路如下：

已知：
①
②
（1）寫(xiě)出蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（2）C→D這一步反應(yīng)的目的是

 

；由D生成E的化學(xué)方程式為

 

．
（3）上述合成線路中，涉及到的加成反應(yīng)共有

 

步．
（4）蘋(píng)果酸消去一分子水后的產(chǎn)物與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成的高分子化合物可用于制造玻璃鋼．寫(xiě)出生成的該高分子化合物反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

分析：1mol蘋(píng)果酸能中和2molNaOH，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出1.5molH₂，說(shuō)明分子中含有3個(gè)-OH（包括-COOH），含C為

132×35.82%

12

=4，含H

134×4.48%

1

=6，含O

134×59.70%

16

=5，則分子式為C₄H₆O₅，該分子中氫原子處于5種不同的化學(xué)環(huán)境，說(shuō)明有5種不同的H原子，結(jié)構(gòu)應(yīng)為，則J為，I為，H為，由信息②可知E為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH，C為CH₃COOH，D為Br-CH₂-COOH，E為HO-CH₂-COONa，F(xiàn)為HO-CH₂-COOH，G為HOOCCHO，結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答：解：1mol蘋(píng)果酸能中和2molNaOH，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出1.5molH₂，說(shuō)明分子中含有3個(gè)-OH（包括-COOH），含C為

132×35.82%

12

=4，含H

134×4.48%

1

=6，含O

134×59.70%

16

=5，則分子式為C₄H₆O₅，該分子中氫原子處于5種不同的化學(xué)環(huán)境，說(shuō)明有5種不同的H原子，結(jié)構(gòu)應(yīng)為，則J為，I為，H為，由信息②可知E為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH，C為CH₃COOH，D為Br-CH₂-COOH，E為HO-CH₂-COONa，F(xiàn)為HO-CH₂-COOH，G為HOOCCHO，
（1）由以上分析可知蘋(píng)果酸為，故答案為：；
（2）C→D這一步反應(yīng)的目的是引入鹵原子，D為Br-CH₂-COOH，E為HO-CH₂-COONa，由D生成E的化學(xué)方程式為Br-CH₂-COOH+2NaOH→HO-CH₂-COONa+NaBr+H₂O，
故答案為：引入鹵原子； Br-CH₂-COOH+2NaOH→HO-CH₂-COONa+NaBr+H₂O；
（3）上述合成線路中，涉及到的加成反應(yīng)的有EG的反應(yīng)以及J生成蘋(píng)果酸的反應(yīng)，共2步，故答案為：2；
（4）蘋(píng)果酸消去一分子水后的產(chǎn)物為，與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的方程式為n+n HO-CH₂CH₂-OH

一定條件

+（2n-1）H₂O，
故答案為：n+n HO-CH₂CH₂-OH

一定條件

+（2n-1）H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見(jiàn)題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，難度較大，注意根據(jù)題給信息解答該題，題中E、G的反應(yīng)為解答該題的突破口．