Question

（10分）以苯酚為原料合成某藥物中間體M的合成路線如下
 

（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱為___               _。
（2）反應(yīng)I的反應(yīng)類型是                   。
（3）反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為                        。
（4）化臺(tái)物B的名稱是               ；E的結(jié)構(gòu)簡式為__         __。
（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式         （任寫兩種）。
①苯環(huán)上有三個(gè)取代基且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種
②能與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色
③紅外光譜顯示有

Answer 1

（10分）（1）醛基、羥基
（2）加成反應(yīng)
（3）
（4）乙醛
（5）

解析試題分析：（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基與醛基；
（2）苯酚與甲醛發(fā)生了加成反應(yīng)生成對羥基苯甲醇，所以反應(yīng)I的類型是加成反應(yīng)；
（3）反應(yīng)II是醇羥基的氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式為
（4）A是對羥基苯甲醛，與C的結(jié)構(gòu)簡式相比，結(jié)合反應(yīng)條件，判斷B為乙醛，與A發(fā)生加成反應(yīng)后再發(fā)生消去反應(yīng)生成C；C中的醛基發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成D，D與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式判斷Br的位置是在于羧基相連的C原子上，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為
（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為，能與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色，說明有酚羥基存在；苯環(huán)上有三個(gè)取代基且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說明取代基中有對稱結(jié)構(gòu)，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式判斷，對稱結(jié)構(gòu)的只能是羥基，且是間位，所以F的同分異構(gòu)體的書寫關(guān)鍵是書寫 符合題意的結(jié)構(gòu)，紅外光譜顯示有說明該分子是甲酸某酯的結(jié)構(gòu)，為甲酸某酯的結(jié)構(gòu)有2種：HCOOCH₂CH₂-、HCOOCH(CH₃)-，所以符合題意的F的同分異構(gòu)體有
。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化，官能團(tuán)的判斷，結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的判斷