Question

卡托普利（E）是用于治療各種原發(fā)性高血壓的藥物，合成路線如下：

已知：在有機反應中，反應物相同而條件不同可得到不同的主產(chǎn)物。下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。

請回答下列問題：
（1）A的結構簡式是     ，B中官能團的名稱是     ，B→C的反應類型是     。
（2）C→D轉化的另一產(chǎn)物是HCl，則試劑X的分子式     。
（3））D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應，經(jīng)酸化后的產(chǎn)物Y有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的物質Y的同分異構體的結構簡式    、   。
a．紅外光譜顯示分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有四個取代基且不含甲基
b．核磁共振氫譜顯示分子內有6種不同環(huán)境的氫原子
c．能與NaOH溶液以物質的量之比1∶1完全反應
（4）請寫出以A為原料，制備高分子化合物H（）的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OHCH₂=CH₂CH₂Br ?CH₂Br

Answer 1

（15分）（1）或寫作CH₂＝C(CH₃)－COOH   （2分）；
羧基、氯原子（各1分，共2分）；取代反應（1分）
（2）C₅H₉NO₂（2分）
（3）（各2分，共4分）
（4）
 
（4分，兩個結構式各1分，條件各1分。如果學生在縮聚前還有酸化步驟，同樣視為正確。）

試題分析：
（1）A與HCl加成生成B，A為。B中含有羧基和氯原子兩種官能團。B生成C實質上是氯原子取代了羧基中的羥基。
（2）試劑X結構簡式為，分子式為C₅H₉NO₂。
（3）Y結構簡式為，不飽和度為4。苯環(huán)不飽和度為4，所以除苯環(huán)外不可能有羧基，只能是酚羥基。由a、b可寫出符合題意的結構簡式、。
（4）為縮聚產(chǎn)物，可由制得。由與HBr在適當?shù)娜軇┲屑映傻?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic2/upload/papers/20140824/20140824150056866723.png" style="vertical-align:middle;" />，在氫氧化鈉溶液中水解得，與濃硫酸加熱得。