Question

有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成的一溴代物B，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(無機(jī)產(chǎn)物略)：

其中K物質(zhì)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)。

已知：①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCH＝CHOH→RCH₂CHO；

②－ONa連在烴基上不會(huì)被氧化。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）F與I中具有相同的官能團(tuán)，該官能團(tuán)的名稱是                。

（2）上述變化中屬于水解反應(yīng)的是                     （填反應(yīng)編號(hào)）。

（3）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，G：                    ，M：                          。

（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

FE :                                                         

反應(yīng)①：                                                               ，

（5）寫出所有符合下列要求的A的同分異構(gòu)體                               。

I．含有苯環(huán)     II．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能使氯化鐵溶液顯紫色

III． 苯環(huán)上的一元取代物只有一種

 

Answer 1

【答案】

（1）醛基  （1分）

（2）①⑥

（3）G：CH₂＝CHOOCCH₃        M：   

（4）2CH3CHO+O22CH3COOH  （其他合理答案亦可）

 +3NaOHCH₃COONa++NaBr+ H₂O（3分）

（5）

【解析】

試題分析：由G發(fā)生加聚反應(yīng)后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得G為乙酸乙烯酯，G在堿性條件下水解得F能被氧化，所以F為乙烯醇，由已知①得乙烯醇不穩(wěn)定，又轉(zhuǎn)化為乙醛，最終F為乙醛；則C為乙酸鈉；K物質(zhì)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)。說明K分子中含有苯環(huán)，且有兩個(gè)對(duì)位不同取代基；有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成的一溴代物B，說明A中含有甲基，B在堿性條件下水解生成兩種產(chǎn)物，其中為乙酸鈉，所以A為酯類。

由以上分析知D中有醇羥基和酚羥基，F(xiàn)中有醛基和酚羥基，所以F與I中具有相同的官能團(tuán)是醛基

反應(yīng)①是酯、鹵原子的水解，⑥是酯的水解，所以填①⑥

G為乙酸乙烯酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂＝CHOOCCH₃  ;K為對(duì)羥基苯甲酸，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成M，所以M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

F為乙醛，與氧氣在銅做催化劑加熱的條件下發(fā)生氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式為2CH3CHO+O22CH3COOH  ；

B中含有1個(gè)溴原子、1個(gè)與苯環(huán)直接相連的酯基，所以反應(yīng)①的化學(xué)方程式為+3NaOHCH₃COONa++NaBr+ H₂O

（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能使氯化鐵溶液顯紫色，說明分子中含有醛基、酚羥基；苯環(huán)上的一元取代物只有一種，說明該有機(jī)物具有軸對(duì)稱結(jié)構(gòu)且有4個(gè)取代基，所以符合條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，反應(yīng)類型的判斷，官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的書寫