Question

實(shí)驗(yàn)室用乙酸和正丁醇制備乙酸正丁酯。有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如下表。請(qǐng)回答有關(guān)問題。

化合物	密度/g·cm－3	沸點(diǎn)/℃	溶解度/100 g水
正丁醇	0.810	118.0	9
冰醋酸	1.049	118.1	∞
乙酸正丁酯	0.882	126.1	0.7

Ⅰ.乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的制備

在干燥的50 mL圓底燒瓶中，裝入沸石，加入11.5 mL正丁醇和9.4 mL冰醋酸，再加3～4滴濃硫酸。然后安裝分水器(作用：實(shí)驗(yàn)過程中不斷分離除去反應(yīng)生成的水)、溫度計(jì)及回流冷凝管，加熱冷凝回流反應(yīng)。

(1)本實(shí)驗(yàn)過程中可能產(chǎn)生多種有機(jī)副產(chǎn)物，寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式：______________、______________。

(2)實(shí)驗(yàn)中為了提高乙酸正丁酯的產(chǎn)率，采取的措施是________________、________________。

Ⅱ.乙酸正丁酯精產(chǎn)品的制備

(1)將乙酸正丁酯粗產(chǎn)品用如下操作進(jìn)行精制：①水洗�、谡麴s�、塾脽o水MgSO₄干燥�、苡�10%碳酸鈉溶液洗滌，正確的操作步驟是__________(填字母)。

A．①②③④                           B．③①④②

C．①④①③②                         D．④①③②③

(2)將酯層采用如下圖所示裝置蒸餾。

①寫出上圖中儀器A的名稱______________，冷卻水從__________口進(jìn)入(填字母)。

②蒸餾收集乙酸正丁酯產(chǎn)品時(shí)，應(yīng)將溫度控制在__________左右。

Ⅲ.計(jì)算產(chǎn)率

測(cè)量分水器內(nèi)由乙酸與正丁醇反應(yīng)生成水的體積為1.8 mL，假設(shè)在制取乙酸正丁酯過程中反應(yīng)物和生成物沒有損失，且忽略副反應(yīng)，計(jì)算乙酸正丁酯的產(chǎn)率為__________。

 

Answer 1

【答案】

Ⅰ.(1)CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃      CH₂===CHCH₂CH₃

(2)用分水器及時(shí)移走反應(yīng)生成的水，減少生成物的濃度　使用過量醋酸，提高正丁醇的轉(zhuǎn)化率           Ⅱ.(1)C   (2)①冷凝管　g�、�126.1 ℃      Ⅲ.79.4%

【解析】

試題分析：Ⅰ.(1)正丁醇在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)或分子間的脫水反應(yīng)等副反應(yīng)，分別生成1?丁烯或丁醚等；(2)實(shí)驗(yàn)中要提高乙酸正丁酯的產(chǎn)率，即使酯化反應(yīng)平衡向右移動(dòng)，采取的措施一是增大另一種反應(yīng)物乙酸的濃度(用量)；二是減小生成物的濃度。乙酸乙酯的制取，由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)低于水，我們采取將乙酸乙酯蒸出的措施，但本題中乙酸正丁酯的沸點(diǎn)比水的高，因此采用分水器及時(shí)移走反應(yīng)生成的水的措施。Ⅱ.(1)乙酸正丁酯粗產(chǎn)品中含有的雜質(zhì)：乙酸、正丁醇、水、丁醚等，分析題目給出的四種操作：①水洗�、谡麴s　③用無水MgSO₄干燥�、苡�10%碳酸鈉溶液洗滌，結(jié)合操作的難易、順序和必要性，如干燥要放在水洗或10%碳酸鈉洗滌之后，蒸餾操作復(fù)雜，一般放在最后等，可知正確的操作步驟是①④①③②，即C選項(xiàng)正確。Ⅲ.根據(jù)反應(yīng)的化學(xué)方程式可知，水的產(chǎn)率就是乙酸正丁酯的產(chǎn)率。 由11.5 mL正丁醇及其密度0.810 g·cm^－3求得其質(zhì)量為9.315 g，物質(zhì)的量為0.126 mol，完全反應(yīng)生成水0.126 mol(2.268 g)，而實(shí)際生成水1.8 g，產(chǎn)率＝1.8 g/2.268 g×100%＝79.4%。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式、外界條件對(duì)平衡狀態(tài)的影響、物質(zhì)的分離和提純產(chǎn)率的計(jì)算

點(diǎn)評(píng)：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題綜合性強(qiáng)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)和訓(xùn)練，有利于培養(yǎng)學(xué)生規(guī)范嚴(yán)謹(jǐn)?shù)膶?shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、操作能力。該類試題主要是以常見儀器的選用、實(shí)驗(yàn)基本操作為中心，通過是什么、為什么和怎樣做重點(diǎn)考查實(shí)驗(yàn)基本操作的規(guī)范性和準(zhǔn)確性及靈活運(yùn)用知識(shí)解決實(shí)際問題的能力。該類試題綜合性強(qiáng)，理論和實(shí)踐的聯(lián)系緊密，有的還提供一些新的信息，這就要求學(xué)生必須認(rèn)真、細(xì)致的審題，聯(lián)系所學(xué)過的知識(shí)和技能，進(jìn)行知識(shí)的類比、遷移、重組，全面細(xì)致的思考才能得出正確的結(jié)論。