Question

高分子G是常用合成材料，可通過(guò)下列路線合成。已知F的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為86，其中C、H、O的原子個(gè)數(shù)之比為2：3：1，F(xiàn)在酸性條件下水解可生成碳原子數(shù)相同的兩種有機(jī)物D和E。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）B的分子式為       ，F(xiàn)分子含氧官能團(tuán)的名稱為        。
（2）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為        。
（3）反應(yīng)①、⑥的反應(yīng)類型均是          。
（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為         。
（5）已知：，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為              。
（6）在F的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有三個(gè)峰，三個(gè)峰的面積之比為1：1：1，任意寫出其中一種滿足上述條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式         。

Answer 1

(1)C₂H₆O(1分)  酯基(1分)   
(2)  (1分) 
(3)加成反應(yīng)(1分)
(4)CH₂BrCH₂Br+2NaOHHC≡CH+2NaBr+2H₂O(2分)
(5)CH₃CHO(1分)
(6) 或、(2分)

試題分析：根據(jù)F最大荷質(zhì)比為86，Mr=86，并根據(jù)n(C)：n(H)：n(O)=2：3：1，推出F的分子式為 C₄H₆O₂。根據(jù)路線①CH₂=CH₂與Br₂加成得到A：CH₂BrCH₂Br，再經(jīng)過(guò)②消去得到C：HC≡CH。根據(jù)路線③CH₂=CH₂與H₂O加成得到B：C₂H₅OH經(jīng)過(guò)④得到CH₃CHO再經(jīng)過(guò)⑤得到D：CH₃COOH。F的分子式為 C₄H₆O₂，在酸性條件下水解可生成碳原子數(shù)相同的兩種有機(jī)物D：CH₃COOH和E。C₄H₆O₂+H₂O→CH₃COOH+E。可以得出E的分子式為C₂H₄O。而從這里F可以水解得到羧酸，說(shuō)明含有酯基，結(jié)合分子式得出含有一個(gè)酯基，還有一個(gè)不飽和度，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，說(shuō)明含有一個(gè)碳碳雙鍵。從D：CH₃COOH與E：C₂H₄O酯化得到F，并且在F中有一碳碳雙鍵，說(shuō)明這雙鍵只能來(lái)自于E，并且E中還含有一個(gè)—OH，說(shuō)明就屬于CH₂=CHOH，所以可得出F的結(jié)構(gòu)為，即可得出G的結(jié)構(gòu)式為 。根據(jù)上述分析可依次得出
(1)C₂H₆O  酯基  (2)  (3)加成反應(yīng)
(4)CH₂BrCH₂Br+2NaOHHC≡CH+2NaBr+2H₂O 一個(gè)Br原子帶走一個(gè)HBr分子，引入一個(gè)不飽和度，而現(xiàn)在消去2個(gè)HBr分子，引入2個(gè)不飽和度，以≡形式存在。
(5)CH₃CHO，根據(jù)信息可得CH₂=CHOH→CH₃CHO。
(6) F的分子式為 C₄H₆O₂，有兩個(gè)不飽和度。可以是兩個(gè)雙鍵（鏈狀）或者是一個(gè)雙鍵，一個(gè)環(huán)或者是兩個(gè)環(huán)。根據(jù)核磁共振氫譜有三種H原子，并且個(gè)數(shù)是1:1:1，所以如果是鏈狀的話就不可能H原子個(gè)數(shù)是1:1:1，所以需要是有一個(gè)環(huán)，外加一個(gè)雙鍵（碳碳雙鍵或者是碳氧雙鍵）綜合推斷可得出或、三種結(jié)構(gòu)