Question

【題目】奈必洛爾是一種用于血管擴(kuò)張的降血壓藥物，一種合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱是______；B中所含的含氧官能團(tuán)的名稱是______.

（2）G的分子式為______.

（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為______，該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是______.

（4）寫(xiě)出一種滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________.

Ⅰ．苯環(huán)上只有三個(gè)取代基

Ⅱ．核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰

Ⅲ．1 mol該物質(zhì)與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 molCO2

（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）______，合成路線流程圖示例如下：CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】對(duì)氟苯酚 酯基 C10H9O3F 消去反應(yīng)

【解析】

⑴—F和酚羥基在對(duì)位，因此A的名稱是對(duì)氟苯酚，B中所含的含氧官能團(tuán)的名稱是酯基，

故答案為對(duì)氟苯酚；酯基；

⑵根據(jù)G的結(jié)構(gòu)數(shù)出G中所含C、H、O、F的個(gè)數(shù)，則G的分子式為C10H9O3F，

故答案為C10H9O3F；

⑶根據(jù)⑤⑥的前后結(jié)構(gòu)分析出反應(yīng)⑤是發(fā)生消去，反應(yīng)⑥是發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)，

故答案為；消去反應(yīng)；

⑷E的同分異構(gòu)體滿足的條件為：

Ⅰ．苯環(huán)上只有三個(gè)取代基

Ⅱ．核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰，說(shuō)明有4種位置的氫，

Ⅲ．1 mol該物質(zhì)與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 molCO2，說(shuō)明該物質(zhì)中含有兩個(gè)

—COOH，因此E的同分異構(gòu)為，還可以—F在現(xiàn)在的對(duì)位，，

故答案為或；

⑸根據(jù)反應(yīng)②可得出，根據(jù)反應(yīng)④可得出，根據(jù)苯酚和溴水反應(yīng)原理可得出，因此整個(gè)合成路線為

故答案為。