Question

【題目】高血脂是一種常見的心血管疾病，治療高血脂的新藥I的合成路線如下（A~I）均為有機(jī)物）：

已知：a.

b. RCHO

回答下列問題：

(1)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_______；F的官能團(tuán)名稱為______。

(2)反應(yīng)②的類型是_______。D→E所需試劑、條件分別是_______、______。

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

(4)芳香族化合物W的化學(xué)式為C8H8O2， 且滿足下列條件的W的結(jié)構(gòu)共有_______種（不考慮立體異構(gòu)）。

i.遇FeCl3溶液顯紫色； ii.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

其中核磁共振氫譜顯示有5種不司化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2：2：2：1：1的是____________（寫出結(jié)構(gòu)簡式）。

(5)設(shè)計(jì)以甲苯和乙醛為原料制備的合成路線。無機(jī)試劑任選，合成路線的表示方式為：_____________.

Answer 1

【答案】+Cl2+HCl 醛基 取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) NaOH溶液 加熱 13

【解析】

甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D(CH2Cl2)，D在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，但同一個(gè)碳原子上含有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定會(huì)失水生成醛，則E為HCHO，F是CH3(CH2)6CHO和甲醛反應(yīng)生成G，根據(jù)題給信息知G為，G和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，水解得到A為，A氧化生成B為，B進(jìn)一步氧化生成C為，C與H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為；

(5)苯與氯氣在光照條件下生成，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成，最后與乙醛在堿性條件下反應(yīng)生成目標(biāo)物。

根據(jù)上述分析可知：A為，B為，C為，D為CH2Cl2，E為HCHO，F為CH3(CH2)6CHO，G為，H為，I為。

(1)反應(yīng)①為甲苯和氯氣的取代反應(yīng)，方程式為：+Cl2+HCl； F為CH3(CH2)6CHO ，官能團(tuán)名稱為醛基；

(2)反應(yīng)②是C()與H()發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)產(chǎn)生I()，反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；

D為CH2Cl2，E為HCHO，D與NaOH水溶液混合加熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E，所以D→E所需試劑、條件分別是NaOH溶液、加熱；

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為；

(4)化合物W化學(xué)式為C8H8O2，W比C多一個(gè)-CH2原子團(tuán)，且滿足下列條件，

①遇 FeCl3 溶液顯紫色，說明含有酚羥基、苯環(huán)；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，根據(jù)不飽和度知，除了苯環(huán)外不含雙鍵或環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

如果存在-OH、-CH2CHO，有鄰、間、對(duì)3種不同結(jié)構(gòu)；

如果取代基為-OH、-CH3、-CHO，有10種不同結(jié)構(gòu)；

所以符合條件的同分異構(gòu)體有13種，其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為 2：2：2：1：1 的結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)苯與氯氣在光照條件下生成，發(fā)生水解反應(yīng)生成，與CH3CHO發(fā)生醛的加成反應(yīng)產(chǎn)生，故合成路線流程圖為：。