Question

（2012?昆明模擬）扁桃酸又名苦杏仁酸，化學(xué)名α-羥基苯乙酸，分子式C₈H₈O₃，是重要的醫(yī)藥合成中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
（1）扁桃酸分子中含氧官能團(tuán)名稱為

羥基

、

羧基

．
（2）工業(yè)上合成扁桃酸常以苯甲醛為原料，其合成路線如下

①步驟I的反應(yīng)類型為

加成反應(yīng)

．
②苯甲醛可由苯甲醇氧化生成，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；

．
（3）用質(zhì)譜法測(cè)定扁桃酸得到的質(zhì)譜圖中，最大的質(zhì)荷比是

152

．扁桃酸的核磁共振氫譜圖中，共有

6

種吸收峰．
（4）同時(shí)符合下列四個(gè)條件的扁桃酸的同分異構(gòu)體有3種．用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示這些同分異構(gòu)體

．
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基②能發(fā)生水解反應(yīng)
③能使FeCl₃溶液呈紫色④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）將任意數(shù)量的由扁桃酸與M組成的混合物完全燃燒，只得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的兩種物質(zhì)，下列有關(guān)判斷錯(cuò)誤的是

D

．
A．M可能是α-羥基苯乙酸B．M可能是乙二酸
C．M可能是苯D．M可能是丙烯．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定含有的官能團(tuán)；
（2）比較分子結(jié)構(gòu)的變化，從而確定反應(yīng)類型及反應(yīng)物；
（3）在數(shù)值上，物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量與其最大質(zhì)核比相等，在核磁共振氫譜中，有幾種類型的氫原子就有幾種吸收峰；
（4）①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基，③能使FeCl₃溶液呈紫色說明含有酚羥基，④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，據(jù)此寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（5）由n（CO₂）：n（H₂O）=2：1得n（C）：n（H）=1：1，扁桃酸的分子式為C₈H₈O₃，將任意數(shù)量的由扁桃酸與M組成的混合物完全燃燒，只得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的兩種物質(zhì)，則M的分子式中也符合n（C）：n（H）=1：1，據(jù)此判斷符合該特點(diǎn)的M．

解答：解：（1）根據(jù)扁桃酸的結(jié)構(gòu)知，含有羥基和羧基，故答案為：羥基、羧基；
（2）①步驟I前后，根據(jù)兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以該反應(yīng)是加成反應(yīng)；
②2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；
故答案為：加成反應(yīng)，2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；
（3）在數(shù)值上，物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量與其最大質(zhì)核比相等，所以其最大質(zhì)核比是152，在核磁共振氫譜中，有幾種類型的氫原子就有幾種吸收峰，所以有6中吸收峰；
故答案為：152，6；
（4））①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基，③能使FeCl₃溶液呈紫色說明含有酚羥基，④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（5）由n（CO₂）：n（H₂O）=2：1得n（C）：n（H）=1：1，扁桃酸的分子式為C₈H₈O₃，將任意數(shù)量的由扁桃酸與M組成的混合物完全燃燒，只得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的兩種物質(zhì)，則M的分子式中也符合n（C）：n（H）=1：1，
A．α-羥基苯乙酸的分子式為C₈H₈O₃，符合n（C）：n（H）=1：1，故不選；
B．乙二酸的分子式為C₂H₂O₄，符合n（C）：n（H）=1：1，故不選；
C．苯的分子式為C₆H₆，符合n（C）：n（H）=1：1，故不選；
D．丙烯的分子式為C₃H₆，不符合n（C）：n（H）=1：1，故選；
故選D．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物同分異構(gòu)體的判斷、官能團(tuán)的判斷等知識(shí)點(diǎn)，明確物質(zhì)的性質(zhì)是解本題的關(guān)鍵，難度較大，根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)確定含有的官能團(tuán)即可分析解答 （4）題．