Question

（2012?朝陽(yáng)區(qū)一模）工業(yè)上以丙烯為原料可制得一種重要合成橡膠IR和一種合成樹脂X．

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．
（-R、-R′、-R″表示可能相同或可能不同的原子或原子團(tuán)）
Ⅲ．同一碳原子上有兩個(gè)碳碳雙鍵時(shí)分子不穩(wěn)定
（1）在一定條件下，丙烯可與下列物質(zhì)反應(yīng)的是

acd

．
a．H₂O      b．NaOH溶液      c．Br₂的CCl₄溶液       d．酸性KMnO₄溶液
（2）A分子中核磁共振氫譜吸收峰是

1

個(gè)．
（3）A與C₂H₂合成D的化學(xué)方程式是

，反應(yīng)類型是

加成反應(yīng)

．
（4）E、F中均含有碳碳雙鍵，則 E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（5）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（6）B的分子式是C₆H₆O，可與NaOH溶液反應(yīng)．B與G在一定條件下反應(yīng)生成合成樹脂X的化學(xué)方程式是

．
（7）有多種同分異構(gòu)體，符合下列要求的有

12

種．
①苯環(huán)上有兩個(gè)或三個(gè)取代基
②取代基可能是“醛基、羧基、酯基、羥基”

Answer 1

分析：在催化劑條件下，丙烯和苯發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)生成B和A，A和乙炔能發(fā)生反應(yīng)生成D，根據(jù)題給信息及A的分子式知，A是丙酮，丙酮和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，結(jié)合IR的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
G和乙醛反應(yīng)生成H，H和銀氨溶液反應(yīng)然后酸化生成，所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)題給信息知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G和苯酚反應(yīng)生成X，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B的分子式是C₆H₆O，可與NaOH溶液反應(yīng)，B與G在一定條件下反應(yīng)生成合成樹脂X，所以B是苯酚，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．

解答：解：在催化劑條件下，丙烯和苯發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)生成B和A，A和乙炔能發(fā)生反應(yīng)生成D，根據(jù)題給信息及A的分子式知，A是丙酮，則B是苯酚，丙酮和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，結(jié)合IR的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
G和乙醛反應(yīng)生成H，H和銀氨溶液反應(yīng)然后酸化生成，所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)題給信息知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G和苯酚反應(yīng)生成X，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）丙烯中含有碳碳雙鍵，所以丙烯能和水、溴發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故選a c d；
（2）A是丙酮，丙酮中含有一類氫原子，所以A分子中核磁共振氫譜吸收峰是1個(gè)，故答案為：1；
（3）在氫氧化鉀作用下，乙炔和丙酮發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，故答案為：，加成反應(yīng)；
（4）通過以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（5）通過以上分析知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（6）在一定條件下，苯酚和G反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，

故答案為：；
（7）①苯環(huán)上有兩個(gè)或三個(gè)取代基、②取代基可能是“醛基、羧基、酯基、羥基”的的同分異構(gòu)體中，當(dāng)取代基為一個(gè)羧基一個(gè)羥基時(shí)有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，當(dāng)取代基為一個(gè)酯基一個(gè)羥基時(shí)有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，當(dāng)取代基為一個(gè)醛基兩個(gè)羥基時(shí)有：當(dāng)兩個(gè)羥基相鄰時(shí)有2種結(jié)構(gòu)，當(dāng)兩個(gè)羥基間位時(shí)有3種結(jié)構(gòu)，當(dāng)兩個(gè)羥基對(duì)位時(shí)有1種結(jié)構(gòu)，所以共有12種同分異構(gòu)體，
故答案為：12．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意結(jié)合題給信息采用正推、逆推相結(jié)合的方法進(jìn)行分析，注意官能團(tuán)的變化，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，難度較大．