Question

【題目】酯類物質(zhì)是極為重要的有機(jī)合成產(chǎn)品或中間產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（）的酯類有機(jī)物 E（核磁共振氫譜有3 個(gè)峰）是一種重要的塑化劑，工業(yè)上合成 E 的路線如下圖所示：

⑴烴 A 的名稱_________，E 的分子式為_____，C 中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。

⑵④的反應(yīng)條件為_____，上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的是_____。

⑶②的化學(xué)方程式為_____。

⑷B 有很多同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上有三個(gè)取代基且遇 FeCl3 溶液顯紫色的物質(zhì)共有_____種；寫出分子中有 5 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________________。

⑸已知R－CH=CH2 RCH2CHO，寫出以CH2＝CH2和H218O為原料（其他無機(jī)試劑任選）合成的合成路線圖______________________________________________（仿照題目中形式，不要編號(hào)）

Answer 1

【答案】鄰二甲苯 C10H10O4 －CHO 催化劑、加熱 ①②⑤ ＋2NaOH＋2NaCl 14 、

【解析】

根據(jù)合成路線分析可知，由①的反應(yīng)條件和生成的物質(zhì)可以推知A為，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)⑤的條件可知，D與ROH在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則D為，根據(jù)流程圖，反應(yīng)②為發(fā)生水解反應(yīng)得到B()，反應(yīng)③B催化氧化得到C()，C再催化氧化得到D，又E為酯，且又三種位置的氫，所以R基為甲基，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答問題。

(1)根據(jù)上述分析可知，A為，名稱為鄰二甲苯，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則分子式為C10H10O4，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其官能團(tuán)為醛基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為－CHO，故答案為：鄰二甲苯；C10H10O4；－CHO；

(2)由醛基到羧基，可在催化劑加熱的條件下發(fā)生催化氧化，得到D()，反應(yīng)①為烴在光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為氯代烴的水解，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③④為氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑤為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，則取代反應(yīng)有①②⑤，故答案為：催化劑、加熱；①②⑤；

(3)反應(yīng)②為發(fā)生水解反應(yīng)得到B()，反應(yīng)方程式為＋2NaOH＋2NCl，故答案為：＋2NaOH＋2NaCl；

(4)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體的苯環(huán)上有3個(gè)取代基且遇FeCl3溶液顯紫色的，則有—OH、—CH3、—CH2OH或—OH、—OH、—CH2CH3兩種情況，根據(jù)定一議二的原則，假設(shè)—OH、—CH3處于鄰位，有4種情況，—OH、—CH3處于間位，有4種情況，—OH、—CH3處于對(duì)位，有2種情況，同理，—OH、—OH處于鄰位有2種情況，處于間位有3種情況，處于對(duì)位有1種情況，故共有4+4+2+2+3+1=14種，其中分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，故答案為：14；、；

(5)根據(jù)已知條件由乙烯合成乙醛，乙醛氧化物乙酸，乙烯與水加成生成乙醇，乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為，故答案為：。