Question

某課題組擬采用苯酚和化合物B為主要物質(zhì)合成有機(jī)中同體M(C16H14O4)。

已知：I．R—COOHR—CHO；

Ⅱ．經(jīng)紅外光譜檢測(cè)研究確認(rèn)，有機(jī)物M含有2個(gè)“C-O-C”結(jié)構(gòu)。且lmolM與足量的銀氨溶液反應(yīng)能生成4molAg。

（1）利用乙醇制備乙烯的過程中，濃H2SO4的作用是___________。

（2）①有機(jī)物B中含有的官能團(tuán)名稱是________________。

②有機(jī)物B在X溶液作用下可生成乙二醇，則X為___________(填化學(xué)式)。

（3）有機(jī)物C分子苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位的取代基，寫出有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式_____。

（4）①有機(jī)物D中不能發(fā)生的反應(yīng)類型是___________。(選填序號(hào)，下同)

a.取代反應(yīng)??? b．消去反應(yīng)??? c加成反應(yīng)??? d氧化反應(yīng)

②有機(jī)物Y與D互為同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的Y的結(jié)構(gòu)簡式________。

i．含有苯環(huán)，苯環(huán)上的一鹵代物有3種同分異構(gòu)體

ⅱ.能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀

ⅲ.1molY最多能與2moINaOH溶液反應(yīng)

（5）下列關(guān)于有機(jī)物M的說法正確的是__________。

a．能發(fā)生還原反應(yīng)

b．M是高分子化合物

c．能使酸性KMnO4溶液褪色

d．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

e．能與濃溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，生成白色沉淀

（6）寫出由有機(jī)物B與有機(jī)物D合成M的化學(xué)方程式_________________________________。

 

Answer 1

【答案】

（1）催化劑、脫水劑（1分，漏選或錯(cuò)選不得分）

（2）①溴原子（1分） ②NaOH（或KOH等）（1分）

（3）（2分） （4）①b（2分）

②（2分）

（5）ac（2分，漏選扣1分，錯(cuò)選不得分）

（6）（2分）

【解析】

試題分析：（1）乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙醇濃硫酸的作用是催化劑、脫水劑。

（2）①乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物B，則B中含有的官能團(tuán)名稱是溴原子。

②鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，因此有機(jī)物B在X溶液作用下可生成乙二醇，則X為NaOH。

（3）有機(jī)物C分子苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位的取代基，則根據(jù)C的分子式C7H6O3和已知信息I可知C分子中的官能團(tuán)是酚羥基和羧基，因此有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）①根據(jù)已知信息I可知C轉(zhuǎn)化為D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，即分子中含有酚羥基和醛基，所以有機(jī)物D能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，而不能發(fā)生的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，答案選b。

②i．含有苯環(huán)，苯環(huán)上的一鹵代物有3種同分異構(gòu)體；ⅱ.能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明含有醛基；ⅲ.1molY最多能與2moINaOH溶液反應(yīng)，這說明還含有甲酸形成的酯基，因此符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）經(jīng)紅外光譜檢測(cè)研究確認(rèn)，有機(jī)物M含有2個(gè)“C-O-C”結(jié)構(gòu)。且lmolM與足量的銀氨溶液反應(yīng)能生成4molAg，這說明分子中含有2個(gè)醛基，因此生成M的反應(yīng)可以看做是酚羥基中的氫原子被溴原子取代，則M的結(jié)構(gòu)簡式為，則a、含有醛基和苯環(huán)，能發(fā)生還原反應(yīng)，a正確；b、M不是高分子化合物，b不正確；c、醛基能使酸性KMnO4溶液褪色，c正確；d、沒有酚羥基不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，d不正確；e、沒有酚羥基，不能與濃溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，生成白色沉淀，e不正確，答案選ac。

（6）根據(jù)以上分析可知有機(jī)物B與有機(jī)物D合成M的化學(xué)方程式為。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書寫