Question

【題目】A(C6H6O)是一種重要的化工原料，廣泛用于制造樹脂、醫(yī)藥等。

Ⅰ．以A、B為原料合成扁桃酸衍生F的路線如下。

(1)A的名稱是____；B的結構簡式是____。

(2)C()中①～③羥基氫原子的活性由強到弱的順序是____。

(3)D的結構簡式是____。

(4)寫出F與過量NaOH溶液反應的化學方程式：___________。

(5)若E分子中含有3個六元環(huán)，則E的結構簡式是________。

Ⅱ．以A為原料合成重要的醫(yī)藥中間體K的路線如下。

(6)G→H的反應類型是__________。

(7)一定條件下，K與G反應生成、H和水，化學方程式是__________。

Answer 1

【答案】苯酚 OHC—COOH ③>①>② 還原反應 3+3++H2O

【解析】

I.A與B發(fā)生加成反應產(chǎn)生C，根據(jù)A的分子式(C6H6O)及C的結構可知A是苯酚，結構簡式是，B是OHC-COOH，C與CH3OH在濃硫酸催化下，發(fā)生酯化反應產(chǎn)生D為，D與濃氫溴酸再發(fā)生取代反應產(chǎn)生F為；若E分子中含有3個六元環(huán)，說明2個分子的C也可以發(fā)生酯化反應產(chǎn)生1個酯環(huán)，得到化合物E，結構簡式為。

II.A是苯酚，A與濃硝酸發(fā)生苯環(huán)上鄰位取代反應產(chǎn)生G是，G發(fā)生還原反應產(chǎn)生H為，H與丙烯醛CH2=CH-CHO發(fā)生加成反應產(chǎn)生，與濃硫酸在加熱時反應形成K：。

I.根據(jù)上述推斷可知：A是，B是OHC-COOH，D是，E是F是。

II.根據(jù)上述推斷可知G為，H為。

(1)A是，名稱為苯酚；B是乙醛酸，B的結構簡式是OHC-COOH；

(2)羧酸的酸性大于苯酚，苯酚的酸性大于醇羥基，因此在物質C()中①～③羥基氫原子的活性由強到弱的順序是③>①>②；

(3)D的結構簡式是;

(4)F結構簡式為，含有的酯基與NaOH發(fā)生酯的水解反應產(chǎn)生羧酸鈉和CH3OH、酚羥基可以與NaOH發(fā)生反應產(chǎn)生酚鈉、H2O，含有的Br原子可以與NaOH水溶液發(fā)生取代反應，Br原子被羥基取代，產(chǎn)生的HBr與NaOH也能發(fā)生中和反應，因此F與過量NaOH溶液反應的化學方程式：+3NaOH+CH3OH+NaBr+H2O；

(5)若E分子中含有3個六元環(huán)，則E的結構簡式是；

(6) G為，H為。G→H的反應類型是硝基被還原為氨基的反應，所以反應類型是還原反應；

(7)在一定條件下與發(fā)生反應產(chǎn)生、、H2O，根據(jù)質量守恒定律，可得3+3++H2O。