Question

【題目】以A為原料，經(jīng)過(guò)以下途徑可以合成一種重要的制藥原料有機(jī)物F。

已知：

I.

II.A蒸氣的密度是相同條件下氫氣密度的53倍。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________；E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為__________________。

(2)D→E的反應(yīng)類(lèi)型是_____________，E→F的反應(yīng)類(lèi)型是_________________。

(3)寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式___________________________________________。

(4)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有________種(不考慮順?lè)串悩?gòu))。

a．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 b．能與NaOH溶液反應(yīng) c．分子中含有兩種官能團(tuán)

(5)C的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同的是（_______）(填字母序號(hào))

A．核磁共振儀 B．元素分析儀 C．質(zhì)譜儀 D．紅外光譜儀

(6)以A為原料可以合成高分子化合物G( )，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)出合理的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。________________________________________________________________

Answer 1

【答案】 羰基(或酮基) 取代反應(yīng) 還原反應(yīng) +CH3NH2+HBr 9 B

【解析】

已知A蒸氣的密度是相同條件下氫氣密度的53倍，則A的分子量為106，A經(jīng)過(guò)反應(yīng)I生成B，B中含有苯環(huán)，則A中含有苯環(huán)，且A中含有醛基，只有一個(gè)支鏈，A為苯甲醛；D與CH3-NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成和HBr；

(1)根據(jù)分析可知，A為苯甲醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，含氧官能團(tuán)為羰基；

(2) D→E的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；E中的羰基發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）；

(3) 發(fā)生取代反應(yīng)生成的方程式為：+CH3NH2+HBr；

(4)C的分子式為C9H10O，其同分異構(gòu)體符合a．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基b．能與NaOH溶液反應(yīng)，則含有酚羥基；c．分子中含有兩種官能團(tuán)，另一官能團(tuán)為碳碳雙鍵，則苯環(huán)上的取代基一個(gè)為酚羥基，另一個(gè)為-CH=CH-CH3、-CH2-CH=CH2或-C（CH3）=CH2，在苯環(huán)的位置有鄰、間、對(duì)3種，合計(jì)9種；

(5) A．核磁共振儀，檢測(cè)同分異構(gòu)體中氫原子的種類(lèi)，數(shù)目不同，A錯(cuò)誤；

B．元素分析儀分析構(gòu)成物質(zhì)的元素種類(lèi)，種類(lèi)相同，B正確；

C．質(zhì)譜儀為根據(jù)帶電粒子在電磁場(chǎng)中能夠偏轉(zhuǎn)的原理，按物質(zhì)原子、分子或分子碎片的質(zhì)量差異進(jìn)行分離和檢測(cè)物質(zhì)組成的一類(lèi)儀器，同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同，則測(cè)量微粒不完全相同，C錯(cuò)誤；

D．紅外光譜儀研究分子的結(jié)構(gòu)和化學(xué)鍵，利用紅外光譜方法可測(cè)定分子的鍵長(zhǎng)和鍵角，并由此推測(cè)分子的立體構(gòu)型，同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同，則紅外光譜儀測(cè)定的數(shù)據(jù)不同，D錯(cuò)誤；

答案為B

(6)A為苯甲醛，可以利用反應(yīng)I與CH3MgX反應(yīng)，生成，在發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，最后加聚反應(yīng)即可，反應(yīng)流程為：；