Question

A是分子式為C₇H₈的芳香烴，已知它存在以下一系列轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中C是一種一元醇，D是A的對(duì)位一取代物，H與E、I與F分別互為同分異構(gòu)體。

(1)化合物I的結(jié)構(gòu)簡式是__________________,  反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式是__________________；

(2)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明H中含有溴原子，還需用到的試劑有___________________________；

(3)為驗(yàn)證E→F的反應(yīng)類型與E→G不同，下列實(shí)驗(yàn)方法切實(shí)可行的是_________________。

A.向E→F反應(yīng)后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO₃溶液得到淡黃色沉淀

B.向E→F反應(yīng)后的混合液中加入溴水，發(fā)現(xiàn)溴水立即褪色

C.向E→F反應(yīng)后的混合液中加入鹽酸酸化后，加入溴的CCl₄溶液，溶液褪色[來源:]

D.向E→F反應(yīng)后的混合液中加入酸性KMnO₄溶液，混合液紅色變淺

 

Answer 1

【答案】

（1）   

（2）NaOH   HNO₃  AgNO₃

（3）C

【解析】（1）分子式為C₇H₈的芳香烴一定是甲苯，即A是甲苯。在光照下，甲苯和單質(zhì)溴發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，所以B的結(jié)構(gòu)簡式是。鹵代烴水解即得到醇，故C是苯甲醇，方程式為。B到H，從分子式的變化來看，H比B多了6個(gè)氫原子，因此B和氫氣加成生成了C，結(jié)構(gòu)簡式為，C到I少了1個(gè)氫原子和1個(gè)氯原子，因此發(fā)生的是消去反應(yīng)，I的結(jié)構(gòu)簡式是。要注明溴代烴中含有溴原子，可以通過其水解反應(yīng)來檢驗(yàn)，所需要代試劑還有NaOH、HNO₃、AgNO₃。

（2）D是A的對(duì)位一取代物，其結(jié)構(gòu)簡式是。根據(jù)反應(yīng)前后的變化分析，E→F是消去反應(yīng)，E→G是水解反應(yīng)。乙烷消去反應(yīng)會(huì)生成碳碳雙鍵，因此可以利用溴的四氯化碳溶液來檢驗(yàn)，因?yàn)榉磻?yīng)中均有溴離子生成A不正確。因?yàn)榛旌弦褐泻�有氫氧化鈉，因此加入溴水，溴水會(huì)和氫氧化鈉反應(yīng)顏色也會(huì)褪去，B不正確。同樣酸性高錳酸鉀溶液也會(huì)氧化溴離子而褪色，D不正確。答案是C。