Question

利用乙烯和芐氯可合成肉桂醛和乙酸正丁酯．反應(yīng)的合成路線(xiàn)如下圖所示：

已知：①醛可發(fā)生分子間的反應(yīng)，生成羥基醛．如：

完成下列各題：
（1）請(qǐng)寫(xiě)出A和D物質(zhì)的結(jié)構(gòu)筒式：A

 

；D

 

；
（2）上述合成路線(xiàn)中，屬于消去反應(yīng)的是

 

（填編號(hào)），屬于加成反應(yīng)的是

 

（填編號(hào)）：
（3）鑒別CH₂=CHCHO中含有碳碳雙鍵的方法是：

 

；
（4）肉桂醛可聚合為高分子化合物，寫(xiě)出合成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

；
（5）B+G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

；
（6）符合下列要求的肉桂醛被硼氫化鈉還原后產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有

 

種．
A．能使溴水褪色
B．在Br₂水中出現(xiàn)白色沉淀
C．苯環(huán)上只有兩個(gè)支鏈．

Answer 1

分析：由合成流程圖可知，乙烯加成生成A，A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，結(jié)合信息可知，B在堿性條件下反應(yīng)生成D，D為CH₃CHOHCH₂CHO，D→E發(fā)生消去反應(yīng)，E→F發(fā)生加成反應(yīng)生成F為丁醇，G為苯甲醛，苯甲醛與乙醛在堿性條件下發(fā)生反應(yīng)生成H，H為，H發(fā)生消去反應(yīng)生成苯丙烯醛，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來(lái)解答．

解答：解：由合成流程圖可知，乙烯加成生成A，A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，結(jié)合信息可知，B在堿性條件下反應(yīng)生成D，D為CH₃CHOHCH₂CHO，D→E發(fā)生消去反應(yīng)，E→F發(fā)生加成反應(yīng)生成F為丁醇，G為苯甲醛，苯甲醛與乙醛在堿性條件下發(fā)生反應(yīng)生成H，H為，H發(fā)生消去反應(yīng)生成苯丙烯醛，
（1）A為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHOHCH₂CHO，故答案為：CH₃CH₂OH；CH₃CHOHCH₂CHO；
（2）①、⑨均為醇-OH的消去反應(yīng)，②③為C=C加成，⑦⑧均為-CHO的加成，故答案為：①⑨；②③⑦⑧；
（3）鑒別CH₂=CHCHO中含有碳碳雙鍵應(yīng)先排除-CHO的干擾，則檢驗(yàn)方法為先加新制的氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，靜止片刻，再取上層清液，滴入溴水，若溴水褪色，即可證明含碳碳雙鍵，故答案為：先加新制的氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，靜止片刻，再取上層清液，滴入溴水，若溴水褪色，即可證明含碳碳雙鍵；
（5）肉桂醛含C=C，合成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）B+G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（6）肉桂醛被硼氫化鈉還原后產(chǎn)物為，其同分異構(gòu)體符合A．能使溴水褪色，含C=C鍵；B．在Br₂水中出現(xiàn)白色沉淀，含酚-OH，
C．苯環(huán)上只有兩個(gè)支鏈，為酚-OH和丙烯基，含3種丙烯基，與酚-OH分別存在鄰、間、對(duì)三種位置，則同分異構(gòu)體為3×3=9，故答案為：9．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，為高考常見(jiàn)的題型，注意把握合成流程中的反應(yīng)條件、已知信息等推斷各物質(zhì)，信息中醛的加成反應(yīng)為解答的難點(diǎn)，熟悉有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)即可解答，題目難度中等．