Question

白黎蘆醇（結(jié)構(gòu)簡式：）屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線：

已知：
根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）白黎蘆醇的分子式是_________________________。
（2）C→D的反應(yīng)類型是____________；E→F的反應(yīng)類型是____________。
（3）化合物A不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，推測(cè)其核磁共振譜（¹H -NMR）中顯示有_____種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為______________。
（4）寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式： _________________________________________。
（5）寫出結(jié)構(gòu)簡式：D________________、E___________________。
（6）化合物有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________________________。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

Answer 1

（22分）（1）C₁₄H₁₂O₃。（2）取代反應(yīng)；消去反應(yīng)。（3）4；   1︰1︰2︰6。
（4）
（5）；  
（6）；；。

試題分析：（1）根據(jù)白黎蘆醇的結(jié)構(gòu)簡式可判斷，其化學(xué)式應(yīng)該是C₁₄H₁₂O₃。
（2）根據(jù)C和D的分子式可知，D比C少了1個(gè)氫原子和氧原子，多了1個(gè)溴原子，所以該反應(yīng)是羥基的取代反應(yīng)；F比E少了2個(gè)氫原子和1個(gè)氧原子，所以屬于醇的消去反應(yīng)。
（3）化合物A不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明不是酚類；能與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，說明含有羧基。所以根據(jù)對(duì)照白黎蘆醇的結(jié)構(gòu)式可知，分子中確定含苯環(huán)，間三位，無酚羥基，有羧基，因此A的結(jié)構(gòu)簡式是：，所以其核磁共振譜（¹H -NMR）中顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為1︰1︰2︰6。
（4）A和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式是
。
（5）C中含有羥基，所以根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式丙結(jié)合信息可知，C的結(jié)構(gòu)簡式是，因此D的結(jié)構(gòu)簡式就是。根據(jù)信息①可知E的結(jié)構(gòu)簡式是，而F的結(jié)構(gòu)簡式則是。
（6）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明苯環(huán)上含有2個(gè)取代基，且是對(duì)位的，所以可能的結(jié)構(gòu)簡式是；；。。
點(diǎn)評(píng)：有機(jī)物的合成是通過化學(xué)反應(yīng)使有機(jī)物的碳鏈增長或縮短，或碳鏈和碳環(huán)的相互轉(zhuǎn)變，或在碳鏈或碳環(huán)上引入或轉(zhuǎn)換各種官能團(tuán)，以制取不同類型、不同性質(zhì)的有機(jī)物。解答有機(jī)合成題目的關(guān)鍵在于：①選擇出合理簡單的合成路線；②熟練掌握好各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引進(jìn)和消去等基礎(chǔ)知識(shí)。該題是高考中的常見題型，難度較大，對(duì)學(xué)生的要求較高。