Question

苯氯乙酮是一種具有荷花香味的有機物，其結(jié)構(gòu)簡式為：
（1）苯氯乙酮可能發(fā)生的化學反應類型有

ABD

（選填字母）．
A．加成反應       B．取代反應        C．消去反應
D．水解反應       E．銀鏡反應
（2）具備：①分子內(nèi)有苯環(huán)但不含甲基；②氯原子與鏈烴基C原子直接相連；③能發(fā)生銀鏡反應．同時符合這三個要求的苯氯乙酮的同分異構(gòu)體有：、、

、

．
（3）已知：
苯氯乙酮的一種同分異構(gòu)體M，可發(fā)生銀鏡反應，能用于合成殺菌劑：
轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

請回答：①M的結(jié)構(gòu)簡式為

，D中含氧官能團名稱為

羥基

．
②A→B的化學反應方程式為

．
③C與NaOH醇溶液反應，所得產(chǎn)物的分子式為C₈H₅C1，則該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

．

Answer 1

分析：（1）苯氯乙酮含有的官能團有氯原子、羰基，根據(jù)官能團判斷其性質(zhì)，注意苯環(huán)有烯烴和烷烴的性質(zhì)．
（2）分子式相同結(jié)構(gòu)不同的有機物互稱同分異構(gòu)體，根據(jù)條件書寫苯氯乙酮的同分異構(gòu)體．
（3）采用倒推的方法解答本題，由殺菌劑的結(jié)構(gòu)結(jié)合每步反應的條件推斷各物質(zhì)，并能寫出其結(jié)構(gòu)簡式．

解答：解：（1）苯氯乙酮含有的官能團有氯原子、羰基，所以應具有氯代烴和酮的性質(zhì)，氯代烴能發(fā)生水解、取代反應；羰基和苯環(huán)能發(fā)生加成反應，故選A、B、D．
（2）苯氯乙酮的同分異構(gòu)體具備：①分子內(nèi)有苯環(huán)但不含甲基；②氯原子與鏈烴基C原子直接相連；③能發(fā)生銀鏡反應三個條件，能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，所以其同分異構(gòu)體有、
．
故答案為：、
（3）該殺菌劑含有酯基，E 和甲醇發(fā)生反應生成該殺菌劑酯，所以E的結(jié)構(gòu)為含有羰基的羧酸；結(jié)合給予信息判斷D中支鏈的每個碳原子上各有一個羥基；根據(jù)C與氫氧化鈉的水溶液反應生成D，推知C是含有鹵原子的鹵代烴；根據(jù)B與溴的四氯化碳反應生成C，推知B中含有碳碳雙鍵；由M生成A，且M是苯氯乙酮的同分異構(gòu)體結(jié)合殺菌劑的結(jié)構(gòu)知，M中苯環(huán)上含有氯原子，且和另一個支鏈處于對位，通過其他物質(zhì)的結(jié)構(gòu)知，碳氧雙鍵應處于支鏈碳原子的末端，所以M含有醛基，醛基被還原生成羥基，所以A中含有羥基；A發(fā)生消去反應生成B，B含有碳碳雙鍵．
①通過以上分析知，M的結(jié)構(gòu)簡式為：，D中含有羥基．
故答案為：，羥基．
②通過以上分析知，A含有醇羥基，B含有碳碳雙鍵，所以由A生成B發(fā)生了消去反應，反應方程式為


故答案為：
③通過以上分析知，C中支鏈的碳原子上各含有一個溴原子，屬于含有苯環(huán)的鹵代烴，C與NaOH醇溶液反應，所得產(chǎn)物的分子式為C₈H₅C1，說明苯環(huán)上的氯原子未參加反應，且鹵代烴和氫氧化鈉的醇溶液能發(fā)生消去反應，所以該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為．
故答案為：．

點評：本題以有機物結(jié)構(gòu)簡式的書寫為載體考查了有機物的官能團及其結(jié)構(gòu)，難度較大，會根據(jù)生成物結(jié)合反應條件推知反應物，這是學習的難點也是重點，要熟記常見官能團的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)解題時方可游刃有余．