Question

【題目】一種由甲苯合成多取代芳香族化合物的反應路線如圖：

回答下列問題:

(1)甲苯分子中最多有 __________個原子共平面

(2)寫出反應②的化學方程式___________ ，反應類型為 _______。

(3)甲苯易在甲基的鄰、對位發(fā)生反應，若不進行反應①，直接進行反應②~④，可能會得到的副產物的結構簡式有 ________________(寫出兩種)。

(4)反應⑤的目的是_____________________。

(5)產物A與足量氫氣加成后的產物，核磁共振氫譜有_____個峰，1mol 產物B可與___mol氫氧化鈉溶液反應。

(6)不改變取代基的結構與個數(shù)，產物B的同分異構體(不包括B)有______種。

Answer 1

【答案】13 +(CF3COO)3Tl→+CF3COOH 取代反應 、、、 保護酚羥基，防止被高錳酸鉀氧化 8 2 9

【解析】

(1)甲苯中苯環(huán)以及與苯環(huán)相連的碳原子共12個原子一定共面，單鍵可以旋轉，所以經旋轉甲基上有一個氫原子可以與苯環(huán)共面，最多有13個原子共面；

(2)根據(jù)反應②前后的物質結構可知該過程中與甲基鄰位的氫原子被取代，反應方程式為：+(CF3COO)3Tl→+CF3COOH，反應類型為取代反應；

(3)反應②~④在苯環(huán)上引入了酚羥基，若不進行反應①，則甲基的鄰、對位都可能引入酚羥基，可能的副產品有：、、、；

(4)后續(xù)步驟中需要將苯環(huán)上的甲基氧化成羧基，酚羥基易被氧化，所以反應⑤的目的是保護酚羥基，防止被高錳酸鉀氧化；

(5)產物A與足量氫氣加成得到的產物為，環(huán)上有6種環(huán)境的氫原子，取代基上有2種環(huán)境的氫原子，所以核磁共振氫譜有8個峰；1molB含有1mol普通酯基可以消耗1molNaOH，含有1mol酚羥基可以消耗1molNaOH，共可以與2molNaOH反應；

(6)采取“定二移一”的分析方法，先固定-COOCH3和-OH，二者處于鄰位，則-COCH3有4種位置；若-COOCH3和-OH為間位，則-COCH3有4種位置；若-COOCH3和-OH為對位，則-COCH3有2種位置，所以包括B在內共有10種結構，則產物B的同分異構體(不包括B)有9種。