Question

有機(jī)物A（分子式為C₄H₉X）為含支鏈的鹵代烴，在一定條件下A發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，A與B的式量差為63．

已知：不對(duì)稱(chēng)烯烴與HBr加成反應(yīng)時(shí)，一般是Br加在含氫較少的碳原子上，如：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₃CH（CH₃）CH₂Br

，B～H中，與A互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物是

F

（填字母代號(hào)）；
（2）上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的有

①⑥⑦

（填序號(hào)）；
（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₃CH（CH₃）CHO

；
（4）寫(xiě)出反應(yīng)（7）的化學(xué)方程式

CH₃CH（CH₃）COOH+CH₃C（CH₃）₂OH

濃H2SO4

△

CH₃CH（CH₃）COOC（CH₃）₂CH₃+H₂O

，注明有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型

酯化反應(yīng)

．

Answer 1

分析：有機(jī)物A（分子式為C₄H₉X）為含支鏈的鹵代烴，在一定條件下A發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，A發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，A與B的式量差為63，則X是Br元素，醇B能連續(xù)被氧化生成羧酸，則B中醇羥基位于邊上，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（CH₃）CH₂Br，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，B被氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（CH₃）CHO，C被氧化生成羧酸D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（CH₃）COOH；
A發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃C（CH₃）=CH₂，E和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成F，根據(jù)題給信息知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CBr（CH₃）CH₃，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃C（OH）（CH₃）CH₃，D和G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（CH₃）COOC（CH₃）₂CH₃．

解答：解：有機(jī)物A（分子式為C₄H₉X）為含支鏈的鹵代烴，在一定條件下A發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，A發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，A與B的式量差為63，則X是Br元素，醇B能連續(xù)被氧化生成羧酸，則B中醇羥基位于邊上，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（CH₃）CH₂Br，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，B被氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（CH₃）CHO，C被氧化生成羧酸D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（CH₃）COOH；
A發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃C（CH₃）=CH₂，E和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成F，根據(jù)題給信息知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CBr（CH₃）CH₃，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃C（OH）（CH₃）CH₃，D和G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（CH₃）COOC（CH₃）₂CH₃．
（1）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（CH₃）CH₂Br，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CBr（CH₃）CH₃，與A互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物是F，
故答案為：CH₃CH（CH₃）CH₂Br；F；
（2）通過(guò)以上分析知，溴代烴的水解和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)，故選①⑥⑦；
（3）通過(guò)以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（CH₃）CHO，故答案為：CH₃CH（CH₃）CHO；
（4）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：CH₃CH（CH₃）COOH+CH₃C（CH₃）₂OH 

濃H2SO4

△

CH₃CH（CH₃）COOC（CH₃）₂CH₃+H₂O，該反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)，
故答案為：CH₃CH（CH₃）COOH+CH₃C（CH₃）₂OH 

濃H2SO4

△

CH₃CH（CH₃）COOC（CH₃）₂CH₃+H₂O；酯化反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，以B為突破口確定A的結(jié)構(gòu)，難度中等．