Question

實驗室制取乙酸丁酯的實驗裝置有如下圖所示兩種裝置供選用。其有關物質的物理性質如下表：

	乙酸	1-丁醇	乙酸丁酯
熔點(℃)	16.6	－89.5	－73.5
沸點(℃)	117.9	117	126.3
密度(g/cm3)	1.05	0.81	0.88
水溶性	互溶	可溶(9g/100g水)	微溶

 
（1）制取乙酸丁酯的裝置應選用      (填“甲”或“乙”)。不選另一種裝置的理由是                                          。
（2）該實驗生成物中除了主產(chǎn)物乙酸丁酯外，還可能生成的有機副產(chǎn)物有（寫出結構簡式）：                            、                      。
（3）酯化反應是一個可逆反應，為提高1-丁醇的利用率，可采取的措施是          。
（4）從制備乙酸丁酯所得的混合物中分離、提純乙酸丁酯時，需要經(jīng)過多步操作，下列圖示的操作中，肯定需要的化學操作是               （選填答案編號）。

（5）有機物的分離操作中，經(jīng)常需要使用分液漏斗等儀器。使用分液漏斗前必須                 ；某同學在進行分液操作時，若發(fā)現(xiàn)液體流不下來，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，還可能                      。

Answer 1

（1）（6分）乙（2分）  由于反應物（乙酸和1-丁醇）的沸點低于產(chǎn)物乙酸丁酯的沸點
（1分），若采用甲裝置會造成反應物的大量揮發(fā)降低了反應物的轉化率（1分），乙裝置則
可以冷凝回流反應物（1分），提高了反應物的轉化率（1分）。
（2）（4分）CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃（2分）    CH₃CH₂CH＝CH₂（2分）
（3）（2分）增加乙酸濃度
（4）（2分）AC（選1個且正確1分，錯一個扣1分，不出現(xiàn)負分）
（5）（2分）檢查是否漏水或堵塞（1分）     分液漏斗上口玻璃塞上的凹槽未與漏斗口
上的小孔對準（或漏斗內(nèi)部未與外界大氣相通，或玻璃塞未打開。1分）。

解析試題分析：（1）根據(jù)題目表中所給數(shù)據(jù)，乙酸和丁醇的沸點低于乙酸丁酯的沸點，若用裝置乙，若采用甲裝置會造成反應物的大量揮發(fā)降低了反應物的轉化率，乙裝置含有冷凝回流裝置，可以冷凝回流反應物，提高了反應物的轉化率，所以選用乙裝置。
（2）因為1-丁醇在濃硫酸、加熱條件下可以發(fā)生消去反應和分子間脫水反應，所以可能生成的有機副產(chǎn)物有：CH₃CH₂CH＝CH₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃
（3）增加乙酸濃度，使平衡向正反應方向移動，可提高1-丁醇的利用率。
（4）反應后的混合物中，乙酸能和水互溶，1—丁醇能溶于水，乙酸丁酯微溶于水，所以可加入飽和Na₂CO₃溶液震蕩，進一步減小乙酸丁酯在水中的溶解度，然后分液可得乙酸丁酯，所以肯定需要的化學操作是AC。
（5）使用分液漏斗前必須應檢查是否漏水或堵塞；若液體流不下來，可能分液漏斗上口玻璃塞上的凹槽未與漏斗口上的小孔對準，或漏斗內(nèi)部未與外界大氣相通，液體滴下時，分液漏斗內(nèi)的壓強減小，液體逐漸難以滴下，或者玻璃塞未打開，液體不能滴下。
考點：本題考查裝置的選擇、有機反應原理、化學平衡、物質的分離。