Question

化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法得知其相對分子質(zhì)量為136，分子式C₈H₈O₂．A分子中只含有一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖．

（1）A的分子中有

 

種不同化學環(huán)境的氫原子，關(guān)于A的下列說法中，正確的是

 

①A屬于酯類化合物，在一定條件下能發(fā)生水解反應
②A不能和H₂加成反應
③A不能和NaOH溶液發(fā)生反應
④符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機物只有一種．

Answer 1

分析：有機物A的分子式為分子式C₈H₈O₂，不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜有四個吸收峰，說明分子中含有4種H原子，結(jié)合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團，故有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應，含有酯基，具有酯的性質(zhì)，據(jù)此解答．

解答：解：有機物A的分子式為分子式C₈H₈O₂，不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜有四個吸收峰，說明分子中含有4種H原子，結(jié)合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團，故有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）有機物A的核磁共振氫譜有四個吸收峰，說明A分子中含有4種H原子；
由上述分析可知，有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，
①A含有酯基，屬于酯類化合物，在一定條件下能發(fā)生水解反應，故①正確；
②A中含有苯環(huán)，能與H₂發(fā)生加成反應，故②錯誤；
③A中含有酯基，能與NaOH溶液發(fā)生反應生成苯甲酸鈉與甲醇，故③錯誤；
④符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機物為，只有一種，故④正確；
故答案為：4；①④．

點評：本題考查有機物結(jié)構(gòu)的推斷、核磁共振氫譜、紅外光譜圖、官能團性質(zhì)等，難度中等，推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，注意結(jié)合分子式與紅外光譜含有的基團進行判斷．